(γEC)2 | 23052-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (γEC)2
• 英文别名: N,N'-di-L-γ-glutamyl-L-cystine；N,N'-Di-L-γ-glutamyl-L-cystin；Bis-gamma-glutamylcystine；(2S)-2-amino-5-[[(1R)-2-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-2-carboxyethyl]disulfanyl]-1-carboxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 23052-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 498.535
• InChiKey: GOZJYXJJQVGDOJ-XKNYDFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  968.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γEC)2 在 甲酸 、 锌 作用下， 生成 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gutcho; Laufer, Glutathione Symp. 1953 S.82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (γEC)2
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽代谢瘤肽的能量分辨质谱研究作为研究有毒重金属对其代谢过程的干扰的工具。

  摘要：

  为了更好地理解金属-生物硫醇缀合物的断裂过程及其生物学意义，已对重金属的谷胱甘肽共轭物，谷胱甘肽代谢瘤的几种硫醇和二硫键进行了能量分辨质谱研究。γ-谷氨酰基化合物的主要裂解过程（无论是硫醇，二硫键，硫醚还是金属-双-硫醇盐形式）都是γ-谷氨酰基残基的损失，ERMS数据表明该过程几乎不受硫取代的影响。但是，单-S-谷胱甘肽-汞（II）阳离子损失的γ-谷氨酰基残基是一个高能的过程，可能表明羧基与金属的强配位。而且，含有γ-谷氨酰基残基的离子失去中性汞而生成a阳离子的过程比不含有them阳离子的过程要高得多，这表明硫醇/二硫化物系统的氧化还原电位在汞的形式还原中发挥了作用气相中的指示。谷胱甘肽代谢瘤的质子化二硫化物光谱中互补sulf和质子化硫醇片段的出现反映了硫醇/二硫化物氧化还原过程的生物学重要性。碎片的强度比与相应氧化还原对溶液中的还原电位成正比。这一发现可以计算出以前未报告的半胱氨酸甘氨酸

  DOI：

  10.1002/jms.1143

文献信息

• Zn(II) Complexes of Glutathione Disulfide: Structural Basis of Elevated Stabilities
  作者：Artur Krȩżel、Jacek Wójcik、Maciej Maciejczyk、Wojciech Bal

  DOI：10.1021/ic101212y

  日期：2011.1.3

  (γECG-OEt)2, and (γEcG)2; dipeptide disulfides, (γEC)2 and (γEC-OEt)2; and mixed disulfides, γECG-γEC and γECG-γEC-OEt. The acid−base and Zn(II) complexation properties in this group of compounds are strictly correlated to average C-terminal electrostatic charges. In particular, it was demonstrated that GSSG assumes a bent (head-to-tail) conformation in solution at neutral pH, which is controlled by electrostatic

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位
• Psammaplin A as a general activator of cell-based signaling assays via HDAC inhibition and studies on some bromotyrosine derivatives
  作者：Malcolm W.B. McCulloch、Gary S. Coombs、Nikhil Banerjee、Tim S. Bugni、Kendell M. Cannon、Mary Kay Harper、Charles A. Veltri、David M. Virshup、Chris M. Ireland

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.077

  日期：2009.3

  an active compound from Pseudoceratina purpurea as psammaplin A, a known HDAC inhibitor. Other HDAC inhibitors similarly activated signaling in this assay, indicating HDAC inhibitors will be identified through many cell-based reporter assays. In a large scale analysis of P. purpurea, three previously undescribed bromotyrosine based natural products were identified; the structure of one of these was

  Wnt 信号通路调节后生动物的细胞生长和发育，因此对药物发现很感兴趣。通过在基于细胞的 Wnt 信号分析中筛选 5808 种预分馏海洋提取物的文库，观察到了几种信号激活剂和抑制剂。基于 LCMS 的分级分离快速鉴定了来自Pseudoceratina purpurea的活性化合物psammaplin A，一种已知的 HDAC 抑制剂。其他 HDAC 抑制剂在该测定中类似地激活信号，表明 HDAC 抑制剂将通过许多基于细胞的报告基因测定进行鉴定。在P. purpurea 的大规模分析中，鉴定了三种以前未描述的基于溴酪氨酸的天然产物；其中之一的结构通过合成得到证实。此外，还制备了 psammaplin A 的三种其他衍生物：混合二硫化物和两种亚磺酸酯。最后，提供了支持 psammaplin I 从砜结构重新分配到异构亚磺酸酯的证据。
• Harington; Mead, Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 1602,1605
  作者：Harington、Mead

  DOI：——

  日期：——
• Strumeyer; Bloch, Biochemical Preparations, 1962, vol. 9, p. 53
  作者：Strumeyer、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• Voss; Guttmann; Klemm, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 220, p. 327,340
  作者：Voss、Guttmann、Klemm

  DOI：——

  日期：——