N-octylacetamide | 7462-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octylacetamide
• 英文别名: N-Octyl-acetamid；N-acetyl octyl amine
• CAS: 7462-62-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• mdl: MFCD00966015
• 分子量: 171.283
• InChiKey: GLJKLMQZANYKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylacetamide 在 氯羰基氢化物[4,5-双-（二-i-丙基膦甲基）吖啶]钌（II） 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  水催化氧化脱氨并释放 H2

  摘要：

  选择性氧化脱氨长期以来一直被认为是一种重要但具有挑战性的转化，尽管它是生物活性氨基化合物代谢中常见的关键过程。迄今为止开发的大多数合成方法都依赖于使用化学计量的强且有毒的氧化剂。在这里，我们提出了一种绿色高效的氧化脱氨方法，使用水作为氧化剂，由钌钳配合物催化。这种前所未有的反应方案释放氢气并避免使用牺牲氧化剂。多种伯胺被选择性地转化为羧酸盐或酮，收率良好至高。值得注意的是，机理实验和DFT计算表明，水除了充当氧化剂外，在协助胺脱氢中的氢释放步骤中也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10826
• 作为产物：
  描述：

  2-decanone oxime 在 三聚氯氰 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-octylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三聚氯氰作为温和而活跃的贝克曼重排催化剂

  摘要：

  第一个通用有机催化贝克曼重排酮肟为酰胺已通过三聚氯氰的催化使用实现。此外，酸如 HCl 和 ZnCl2 作为三聚氯氰的助催化剂是有效的。例如，在合成上可用作尼龙 12 的起始材料的氮杂环十三烷-2-one 是通过环十二酮肟（100 mmol 规模）的贝克曼重排在氰尿酰氯（0.5 mol%）和 ZnCl2 催化下以定量收率制备的(1 摩尔％)。

  DOI：

  10.1021/ja053441x

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• [EN] DELIVERY OF TARGET SPECIFIC NUCLEASES<br/>[FR] ADMINISTRATION DE NUCLÉASES SPÉCIFIQUES À UNE CIBLE
  申请人：SANGAMO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107026A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Described herein are lipid nanoparticles comprising cationic lipids and other lipids and also comprising engineered nucleases facilitate transfer of nucleic acids to cells.

  本发明描述了包含阳离子脂质和其他脂质的脂质纳米颗粒，以及包含工程核酸酶以促进核酸向细胞的转移。
• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• An unexpected copper-catalyzed carbonylative acetylation of amines
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Jean François Soulé、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cc08929a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed carbonylative acetylation of amines has been developed.

  一种新型铜催化的胺羰基化乙酰化技术已经开发成功。
• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。