2-decanone oxime | 13326-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-decanone oxime
• 英文别名: N-Decan-2-ylidenehydroxylamine；N-decan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 13326-89-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: YCMZYCPUAMZSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decanone oxime 在 ammonium peroxydisulfate 、 Montmorillonite K₁₀ 、 silver nitrate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Hirano; Kojima; Yakabe, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 7, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Nitro-dec-2-ene 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-decanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 59. Electroreductive synthesis of oximes from nitroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a036

文献信息

• Cyanuric Chloride as a Mild and Active Beckmann Rearrangement Catalyst
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja053441x

  日期：2005.8.1

  organocatalytic Beckmann rearrangement of ketoximes into amides has been realized by the catalytic use of cyanuric chloride. Furthermore, acids such as HCl and ZnCl2 are effective as cocatalysts with cyanuric chloride. For example, azacyclotridecan-2-one, which is synthetically useful as a starting material for nylon-12, was prepared in quantitative yield by the Beckmann rearrangement of cyclododecanone

  第一个通用有机催化贝克曼重排酮肟为酰胺已通过三聚氯氰的催化使用实现。此外，酸如 HCl 和 ZnCl2 作为三聚氯氰的助催化剂是有效的。例如，在合成上可用作尼龙 12 的起始材料的氮杂环十三烷-2-one 是通过环十二酮肟（100 mmol 规模）的贝克曼重排在氰尿酰氯（0.5 mol%）和 ZnCl2 催化下以定量收率制备的(1 摩尔％)。
• Cyclopropenium ion catalysed Beckmann rearrangement
  作者：Vishnu P. Srivastava、Rajesh Patel、Garima、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c0cc00815j

  日期：——

  1-Chloro-2,3-diphenylcyclopropenium ion was found to be a very efficient organocatalyst (3 mol% loading) for liquid phase Beckmann rearrangement of various ketoximes to the corresponding amides/lactams within 2 h in acetonitrile at reflux temperature. This is the first example of the application of the cyclopropenium ion as a catalyst, which opens up a new aspect of the synthetic utility of aromatic

  发现1-氯-2,3-二苯基环丙烯离子是一种非常有效的有机催化剂（负载量为3摩尔％），可在乙腈中于回流温度下2 h内将各种酮肟液相贝克曼重排成相应的酰胺/内酰胺。这是将环丙烯离子用作催化剂的第一个实例，这开辟了基于芳香族阳离子的催化合成实用性的新方面。
• Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives
  作者：Steven Weinreb、Cuixiang Sun

  DOI：10.1055/s-2006-942513

  日期：2006.11

  Reductive acylation of oximes and oxime carbonates can be effected with iron powder in the presence of an acid chloride or a chloroformate to produce enamides or enecarbamates.

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。
• Synthesis of α-Deuterated Primary Amines <i>via</i> Reductive Deuteration of Oximes Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Lei Ning、Hengzhao Li、Zemin Lai、Michal Szostak、Xingyue Chen、Yanhong Dong、Shuhui Jin、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02829

  日期：2021.2.5

  chemoselectivity and tolerates a variety of functional groups. The potential application of this new method was showcased in the synthesis of deuterated drugs, such as rimantadine-d4, the tebufenpyrad analogue, derivatives of nabumetone and pregnenolone, and a series of building blocks for the rapid and general assembly of deuterated drugs and pesticides.

  由于胺的普遍存在，将氘原子选择性引入胺的α位对于开发所有类型的新型氘代药物和农药是很重要的。在这项研究中，我们报告了使用SmI 2作为电子供体和D 2 O作为氘源的酮肟和醛肟的首次一般单电子转移还原氘化反应，用于合成具有良好氘水平的α-氘代伯胺（> 95％[D]）。该方案显示出优异的化学选择性，并能耐受各种官能团。这种新方法的潜在应用是在氘化药物，如rimantadine-的合成展示d 4，tebufenpyrad类似物，萘丁美酮和孕烯醇酮的衍生物，以及用于快速和通用的氘代药物和农药组装的一系列构件。
• 一种α-一氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112851520B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及α‑一氘代胺类化合物及用于制备α‑一氘代胺类化合物的一种肟类化合物的还原氘化方法，其特征在于通式(1)所示的肟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代胺类化合物；任选地，将通式(2)化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式(2)的铵盐。本发明解决现有技术中α‑一氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。