4-((4-ethoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one | 24526-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-ethoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-ethoxyphenylamino)-2H-chromen-2-one；4-[(4-ethoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one；4-(4-ethoxyanilino)chromen-2-one
• CAS: 24526-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FGBHRWCFNSYDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-ethoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one 、 1,4-萘醌 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到13-(4-ethoxyphenyl)-8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)one
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction

  摘要：

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660079
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((4-ethoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4取代香豆素的合成，细胞毒性评估和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个在第4位具有苯胺和杂环的香豆素，并在MTT分析中评估了它们对MCF-7癌细胞的体外细胞毒活性。结构活性关系（SAR）研究表明，香豆素第8位的电子供体基团在细胞毒性活性中起着重要作用。化合物VIId显示出强大的细胞毒活性，其次是化合物Xa，IC 50分别 为6.25和6.50μM。还对最有效的化合物进行了对接研究，以深入了解与NF-κB蛋白p50亚基的分子相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2458

文献信息

• A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6<i>H</i>-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、N. Ajdini、O. Leci

  DOI：10.1055/s-1987-27930

  日期：——

  4-Aryl and 4-alkylaminocoumarins 1 were prepared by reacting of 4-hydroxycoumarin and an appropriate amine. The reaction of 1 with phosphorusoxychloride/dimethylformamide led to 6 H-1-benzopyrano[4,3-b]quinoline-6-one derivatives 2 in very good yields, while 4-alkylaminocoumarins gave 3-formyl derivatives 3 under Vilsmeier-Haack conditions.

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。
• Copper-Catalyzed Cyclization for Access to 6<i>H</i>-Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones Employing DMF as the Carbon Source
  作者：Yiyi Weng、Hao Zhou、Chen Sun、Yuanyuan Xie、Weike Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01515

  日期：2017.9.1

  The first example of the copper-catalyzed cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones employing the N-methyl moiety of DMF as the source of the methine (CH) group has been developed, providing an efficient synthetic pathway to access novel functionalized 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in moderate to good yields.
• Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 501 - 513
  作者：Checchi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TABAKOVIC K.; TABAKOVIC I.; AJDINI N.; LECI O., SYNTHESIS,(1987) N 3, 308-310
  作者：TABAKOVIC K.、 TABAKOVIC I.、 AJDINI N.、 LECI O.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。