(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)methanone | 65202-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: Benzoylguajacol；(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 65202-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AFDFUQMUEYLSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220–225°C
• 沸点：
  220-225 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (7-Methoxy-3-phenyl-benzofuran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans fromortho-Acylphenols

  摘要：

  2,3 二甲基苯并呋喃衍生物由邻位苯酚分两步合成。用正-Bu3SnH/AIBN 和 5% HCl-EtOH 处理由邻位苯酚制备的 δ-芳氧基丙烯酸酯，得到 2,3-二取代苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834951
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816

文献信息

• [EN] ECO-FRIENDLY MATERIALS AND METHODS FOR RENEWABLE AND SUSTAINABLE APPLICATIONS IN MATERIAL CHEMISTRY<br/>[FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR DES APPLICATIONS RENOUVELABLES ET DURABLES DANS LA CHIMIE DES MATÉRIAUX
  申请人：NDSU RES FOUND

  公开号：WO2017156066A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to novel hydrazide-based templates, methods of making the same, and methods of using the hydrazide-based templates as molecular scaffolds for asymmetric light driven transformations, light driven material synthesis, and biological applications. Furthermore, the present invention relates to photoinitiators, monomers, and polymers derived from biomass, together with methods and methods of using the same.

  该发明涉及新型基于肼酰肼的模板，制备方法以及将基于肼酰肼的模板用作不对称光驱动转化、光驱动材料合成和生物应用的分子支架的方法。此外，本发明涉及从生物质衍生的光引发剂、单体和聚合物，以及使用它们的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Salicylaldehydes with Aryl Iodides<i>via</i>Cleavage of the Aldehyde C–H Bond
  作者：Tetsuya Satoh、Tomoaki Itaya、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/cl.1996.823

  日期：1996.9

  It has been found that the cross-coupling reaction of salicylaldehydes with aryl iodides smoothly proceeds by using a catalyst system of PdCl2/LiCl in the presence of Na2CO3 as base to give the corresponding 2-aroylphenols in good yields, which appears to involve cleavage of the aldehyde C–H bond.

  研究发现，使用PdCl2/LiCl催化剂体系和Na2CO3作为碱，水杨醛与芳基碘化物的交叉偶联反应能顺利进行，得到相应的2-芳酰基苯酚，产率良好，这一反应似乎涉及到醛的C–H键的断裂。
• Aerobic Copper‐Catalyzed Salicylaldehydic C _formyl −H Arylations with Arylboronic Acids
  作者：Lin Xiao、Tao‐Tao Lang、Ying Jiang、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/chem.202004810

  日期：2021.2.15

  We report a challenging copper‐catalyzed Cformyl−H arylation of salicylaldehydes with arylboronic acids that involves unique salicylaldehydic copper species that differ from reported salicylaldehydic rhodacycles and palladacycles. This protocol has high chemoselectivity for the Cformyl−H bond compared to the phenolic O−H bond involving copper catalysis under high reaction temperatures. This approach

  我们报道了具有挑战性的水杨醛与芳基硼酸的铜催化的C甲酰基-H芳基化反应，其中涉及独特的水杨醛醛铜种类，不同于报道的水杨醛Rhodacycles和palladacycles。与在高反应温度下涉及铜催化的酚式O-H键相比，该方案对C甲酰基-H键具有较高的化学选择性。该方法与广泛的水杨醛和芳基硼酸底物兼容，包括雌酮和咔唑衍生物，可产生相应的芳基化产物。机理研究表明，水杨醛底物的2-羟基基团通过Cu I / Cu II触发水杨醛醛铜络合物的形成/ Cu III催化循环。
• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。