(5α,6α)-6-Acetoxy-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5α,6α)-6-Acetoxy-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan
• 英文别名: [(4R,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MFXFQKMUCYHPFQ-WOBWJDGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,6α)-6-Acetoxy-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (5α,6α)-7,8-Didehydro-6-hydroxy-4,5-epoxy-3-methoxy-17-morphinanpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis ofN-Substituted β-Alanines: Michael Addition of Amines to Trimethylsilyl Acrylate

  摘要：

  对甲基硅烯丙烯酸酯 (1) 进行的迈克尔加成反应中，原级和次级胺 (2) 分别得到良好产率的 β-(烷基氨基) 和 β-(二烷基氨基) -丙酸 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27440
• 作为产物：
  描述：

  codeine 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到(5α,6α)-6-Acetoxy-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis ofN-Substituted β-Alanines: Michael Addition of Amines to Trimethylsilyl Acrylate

  摘要：

  对甲基硅烯丙烯酸酯 (1) 进行的迈克尔加成反应中，原级和次级胺 (2) 分别得到良好产率的 β-(烷基氨基) 和 β-(二烷基氨基) -丙酸 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27440

文献信息

• 6-Monoacetylmorphine derivatives useful in immunoassay
  申请人：Ghoshal Mitali

  公开号：US20070142628A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  6-单乙酰吗啡（6-MAM）类似物如下所述。这些包括在分子的C-3位置、C-6位置或去甲位置进行衍生的类似物。这些类似物允许进行以活化酯等功能团终止的连接剂的详细说明，这些功能团对于将分子附着到其他实体（如蛋白质、多糖和报告团）非常有用。
• 6-MONOACETYLMORPHINE DERIVATIVES USEFUL IN IMMUNOASSAY
  申请人：Ghoshal Mitali

  公开号：US20070191595A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  描述了6-单乙酰吗啡（6-MAM）的类似物。这些包括在分子的C-3位置，C-6位置或nor位置衍生的类似物。这些类似物允许通过以活化酯为终止的连接剂进行扩展，这些功能基团有助于将分子连接到其他实体，如蛋白质、多糖和报告基团。
• US7238791B1
  申请人：——

  公开号：US7238791B1

  公开（公告）日：2007-07-03
• US7465797B2
  申请人：——

  公开号：US7465797B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• A Synthesis of<i>N</i>-Substituted β-Alanines: Michael Addition of Amines to Trimethylsilyl Acrylate
  作者：Stefan Kwiatkowski、Azhwarsamy Jeganathan、Thomas Tobin、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1989-27440

  日期：——

  The Michael addition of primary and secondary amines 2 to tromethylsilyl acrylate (1) afforded ß-(alkylamino)- and ß-(dialkylamino)-propionic acids 4, respectively, in good yield.

  对甲基硅烯丙烯酸酯 (1) 进行的迈克尔加成反应中，原级和次级胺 (2) 分别得到良好产率的 β-(烷基氨基) 和 β-(二烷基氨基) -丙酸 (4)。