pyridine-2-sulfonic acid hydrazide | 100517-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-sulfonic acid hydrazide
• 英文别名: Pyridin-2-sulfonsaeure-hydrazid；Pyridine-2-sulfonohydrazide
• CAS: 100517-06-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: QWKZLKAITFJGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-sulfonic acid hydrazide 在 乙醇 作用下， 生成 2,2'-二硫二吡啶
  参考文献：
  名称：

  Talik; Plazek, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol. 12, p. 179,180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pyridine-2-sulfonic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学氟磺酰化以获得邻位氟化砜衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在温和条件下，使用磺酰基自由基源（RSO 2 NHNH 2）和 Et 3 N·3HF 作为具有成本效益的氟化试剂对各种烯烃进行实用且有效的氟磺酰化。值得注意的是，该协议具有非常绿色和可持续的条件，无需化学氧化剂和过渡金属催化剂。磺酰肼和烯烃上的各种取代基都可以耐受，从而以中等至优异的产率产生邻位氟化砜。此外，这种转化的合成效用通过克级反应和复杂分子的后期功能化得到进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132651

文献信息

• Photoredox/cobaloxime co-catalyzed allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to access α-allylic amines and allylic sulfones
  作者：Hui Xu、Hong Zhang、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01307f

  日期：——

  reported a dual-catalytic platform for the allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to selectively access α-allylic amines and allylic sulfones in good yields by combining photoredox catalysis and cobaloxime catalysis. This strategy avoided the use of a stoichiometric amount of terminal oxidant and the use of pre-functionalized allylic precursors, representing a green and ideal atom- & step-economical

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。
• Fast regioselective sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine
  作者：Ruijia Wang、Zebing Zeng、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zhong Cao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob00925e

  日期：——

  Fast sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine is demonstrated herein. The regioselective protocol occurs under metal-free conditions in a short reaction time (10 min), exhibiting high efficiency (up to 92% yield) and good compatibility (up to 33 examples). A gram-scale reaction was conducted with only a slight loss of production.

  本文证明了碘诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无金属条件下以较短的反应时间（10分钟）发生，显示出高效率（高达92％的收率）和良好的相容性（高达​​33个实例）。进行克级反应，仅产生少量损失。
• Desulfinative palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl bromides under air
  作者：Qingling Liu、Bo Yang

  DOI：10.1002/aoc.5140

  日期：2019.10

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides and aryl bromides for the selective synthesis of unsymmetrical biaryls has been developed. This methodology has the advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provide rapid access to biaryls derivatives. In this protocol, abundant and stable

  已经开发出一种高效，温和的钯催化的芳基磺酰肼与芳基溴化物的交叉偶联，用于不对称联芳基的选择性合成。该方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和广泛的底物，可快速获得联芳基衍生物。在该方案中，丰富而稳定的芳基溴化物通过芳基磺酰肼通过原位释放氮和二氧化硫而生成的芳基偶联反应，充当芳基来源。这种转化不需要外部氧化剂或酸。
• Manganese catalysed sulfenylation of N-methyl amides with arenesulfonyl hydrazides
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ob00133a

  日期：——

  A convenient oxidative sulfenylation method for the formation of various sulfenyl amides has been reported. Arenesulfonyl hydrazine as a sulfur source in the presence of a manganese salt can activate the sp3 C–H bond of N-methyl amides through a free-radical pathway using di-tert-butyl peroxide (DTBP).

  已经报道了用于形成各种亚磺酰基酰胺的方便的氧化性亚磺酰基化方法。在锰盐存在下，芳烃磺酰肼作为硫源可以使用二叔丁基过氧化物（DTBP）通过自由基途径活化N-甲基酰胺的sp 3 C–H键。