4-(meta-tolylamino)-2H-chromen-2-one | 24526-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(meta-tolylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(m-tolylamino)-2H-chromen-2-one；4-(3'-methylphenylamino)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-[(3-methylphenyl)amino]-；4-(3-methylanilino)chromen-2-one
• CAS: 24526-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NKTKKMMEIZJZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(meta-tolylamino)-2H-chromen-2-one 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到9-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(meta-tolylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• Magnetically Retrievable Nano Crystalline Nickel Ferrite- Catalyzed Aerobic, Ligand-Free CN, CO and CC Cross- Coupling Reactions for the Synthesis of a Diversified Library of Heterocyclic Molecules
  作者：Sanjay Paul、Koyel Pradhan、Sirshendu Ghosh、S. K. De、Asish R. Das

  DOI：10.1002/adsc.201300686

  日期：2014.4.14

  A new nickel ferrite nano‐crystal‐catalyzed, ligand‐free strategy for the construction of CN, CO, and CC bonds is presented, in which easily available nitrogen and oxygen nucleophiles, aryl/heteroaryl halides and arylboronic acids are used for the cross‐coupling reactions. The reactions can be performed at low catalyst loadings with excellent functional group tolerance and chemoselectivity. A variety

  提出了一种新的镍铁氧体纳米晶催化，无配体的CN，CO和CC键构建策略，其中容易获得的氮和氧亲核试剂，芳基/杂芳基卤化物和芳基硼​​酸用于交叉偶联反应。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性和化学选择性进行。各种官能团均与反应条件兼容，包括硝基，甲氧基以及对酸和碱敏感的杂芳族基团。这种前所未有的化学性质很好地补充了胺/杂胺（O）的N-芳基化的经典方法酚/羟基香豆素和联芳基/杂芳基的芳基化反应。低成本，易于处理的性质以及该催化系统的简单性使得该方法可与需要复杂配体存在的基于铜和钯的可比方案竞争。通过简单的水热法制备了镍铁氧体磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM图像，能量色散X射线分析，XPS和FT-IR对其进行了表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。将该催化剂再利用五个循环，其催化活性几乎保持不变。
• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 6. Mitt. Zur Synthese von 6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[4,3-b]chinolinen
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200705

  日期：——

  Die 4‐Chlor‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyde 1 und 2 reagieren mit den aromatischen Aminen 3 zu den 6‐Oxo‐6H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]chinolinen 6 und 7, deren Struktur durch unabhängige Synthese ‐ Vilsmeier‐Reaktion der 4‐Phenylaminocumarine 12 ‐ gesichert wird.

  4-氯-2-氧-2H-色烯-3-甲醛1和2与芳香胺3反应形成6-氧-6H-[1]苯并吡喃[4,3-b]喹啉6和7，它们的结构通过独立合成 - 4-苯基氨基香豆素 12 的 Vilsmeier 反应得到保证。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• 一种硫代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108383817B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫代香豆素的合成方法，涉及有机合成领域，以C‑4位氨基取代香豆素和有机硫代硫酸盐为原料，通过碘催化，在(40‑100)℃下反应(18‑30)h，得到C‑3位硫取代的香豆素化合物。该发明提供了一种合成具有潜在抗癌活性氨基香豆素类衍生物的新方法，不仅原料经济易得、反应条件绿色低毒，无味，且具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高等优势。
• Transition-metal-free KI-catalyzed regioselective sulfenylation of 4-anilinocoumarins using Bunte salts
  作者：Guoqing Li、Guomeng Zhang、Xuewu Deng、Kunyu Qu、Hua Wang、Wei Wei、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02268b

  日期：——

  sulfenylation of 4-anilinocoumarins with Bunte salts was established. The reaction worked smoothly under metal-free conditions and afforded a wide range of sulfenylated 4-anilinocoumarins with potential bioactivity in moderate to excellent yields. This method would expand the still limited scope of synthesis methods for C–S bond formation using Bunte salts.

  建立了一种高效且环保的方案，用于使用丁苯盐对KI催化4-苯胺香豆素的区域选择性亚磺酰基化。该反应在无金属的条件下顺利进行，并以中等至极好的收率提供了多种具有潜在生物活性的亚磺酰化4-苯胺香豆素。这种方法将扩大使用邦特盐形成C–S键的合成方法的有限范围。