2-[3-(trifluoromethyl)anilino]nicotinamide | 37102-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]nicotinamide
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 37102-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 281.237
• InChiKey: STZZMKSCWDOODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(trifluoromethyl)anilino]nicotinamide 生成 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NODA, KANDZI;NAKAGAVA, NOBORU;KIMURA, TOSIXARU;YAMADZAKI, SEDZO;IDEH, XIR+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟尼酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Comparative inhibitory effects of niflumic acid and novel synthetic derivatives on the rat isolated stomach fundus

  摘要：

  摘要：合成了2-[3-(三氟甲基)-苯胺基]烟酸（尼氟酸）的新衍生物。比较了这些化合物对大鼠胃底5-羟色胺（5-HT）和KCl诱导的收缩的抑制作用。旨在评估这些化合物的选择性和效力的结构活性关系。尼氟酸（1-100 μM）浓度依赖性地抑制了5-HT诱导的张力性收缩，IC50值为0.24 × 10^−4 M（通过半对数图计算，使控制收缩反应降低50%的浓度，n = 9）。相比之下，在抑制KCl诱导的反应方面明显不如上述效力（IC50 = 1.49 × 10^−4 M，n = 9）。甲酯（NFAme）和酰胺（NFAm）类似物在5-HT和KCl诱导的收缩之间没有选择性，其IC50值分别为1.64 × 10^−4 M（n = 8）和1.87 × 10^−4 M（n = 9）用于5-HT反应，以及2.61 × 10^−4 M（n = 8）和2.55 × 10^−4 M（n = 7）用于KCl诱导的反应。我们的结果表明，改变尼氟酸的羧酸基团会降低其对大鼠胃底5-HT诱导的收缩反应的抑制作用的选择性和效力，可能通过减少与钙激活的氯离子通道的相互作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021778321

文献信息

• NODA, KANDZI;NAKAGAVA, AKIRA;MOTOMURA, TOSIXARU;IDEH, XIROYUKI
  作者：NODA, KANDZI、NAKAGAVA, AKIRA、MOTOMURA, TOSIXARU、IDEH, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Comparative inhibitory effects of niflumic acid and novel synthetic derivatives on the rat isolated stomach fundus
  作者：David N Criddle、Ana Vanesca P Meireles、Liana B Macêdo、José H Leal-Cardoso、Henrique C Scarparo、Mohammed Jaffar

  DOI：10.1211/0022357021778321

  日期：2010.2.18

  Novel derivatives of 2-[3-(trifluoromethyl)-analino]nicotinic acid (niflumic acid) were synthesized. The compounds were compared for their inhibitory effects on 5-hydroxytryptamine (5-HT)- and KCl-induced contraction of the rat fundus. The aim was to assess structure-activity relationships regarding the selectivity and potency of these compounds. Niflumic acid (1–100 μM) concentration-dependently inhibited 5-HT-induced tonic contractions with an IC50 value (concentration reducing the control contractile response by 50%, calculated from semilog graphs) of 0.24 × 10−4 M (n = 9). In contrast, it was significantly less potent at inhibiting KCl-induced responses (IC50 = 1.49 × 10−4 M, n = 9). The methyl ester (NFAme) and amido (NFAm) analogues showed no selectivity between 5-HT- and KCl-induced contractions with IC50 values of 1.64 × 10−4 M (n = 8) and 1.87 × 10−4 M (n = 9) for 5-HT responses, and 2.61 × 10−4 M (n = 8) and 2.55 × 10−4 M (n = 7) for KCl-induced responses, respectively. Our results suggest that alteration of the carboxylic acid moiety of niflumic acid reduces the selectivity and potency of its inhibitory action on 5-HT-induced contractile responses of the rat fundus, possibly via a reduced interaction with calcium-activated chloride channels.

  摘要：合成了2-[3-(三氟甲基)-苯胺基]烟酸（尼氟酸）的新衍生物。比较了这些化合物对大鼠胃底5-羟色胺（5-HT）和KCl诱导的收缩的抑制作用。旨在评估这些化合物的选择性和效力的结构活性关系。尼氟酸（1-100 μM）浓度依赖性地抑制了5-HT诱导的张力性收缩，IC50值为0.24 × 10^−4 M（通过半对数图计算，使控制收缩反应降低50%的浓度，n = 9）。相比之下，在抑制KCl诱导的反应方面明显不如上述效力（IC50 = 1.49 × 10^−4 M，n = 9）。甲酯（NFAme）和酰胺（NFAm）类似物在5-HT和KCl诱导的收缩之间没有选择性，其IC50值分别为1.64 × 10^−4 M（n = 8）和1.87 × 10^−4 M（n = 9）用于5-HT反应，以及2.61 × 10^−4 M（n = 8）和2.55 × 10^−4 M（n = 7）用于KCl诱导的反应。我们的结果表明，改变尼氟酸的羧酸基团会降低其对大鼠胃底5-HT诱导的收缩反应的抑制作用的选择性和效力，可能通过减少与钙激活的氯离子通道的相互作用。
• NODA, KANDZI;NAKAGAVA, NOBORU;KIMURA, TOSIXARU;YAMADZAKI, SEDZO;IDEH, XIR+
  作者：NODA, KANDZI、NAKAGAVA, NOBORU、KIMURA, TOSIXARU、YAMADZAKI, SEDZO、IDEH, XIR+

  DOI：——

  日期：——