3-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)thio]propionic acid | 65726-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)thio]propionic acid
• 英文别名: β-((1,4-naphthoquinonyl)thio)propionic acid；3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid；3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylsulfanyl)-propionic acid；3-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylmercapto)-propionsaeure；3-[(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)sulfanyl]propanoic acid；3-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 65726-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: FSELXDDMIGSPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)thio]propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型1，4-萘醌衍生物的合成和评价，用作抗病毒药，抗真菌药和抗癌药。

  摘要：

  某些2-取代的1,4-萘醌2，S-（1,4-萘醌-2-基）-巯基链烷酰胺4，相关的苯醌和萘醌衍生物6-9和2,3-二取代的合成和评价进行1，4-萘醌10-11。通过使用标准测定法测定抗真菌，抗菌，抗病毒和抗癌活性。结果表明，化合物2b和10a对A型流感病毒和单纯疱疹病毒具有体外抗病毒活性，并具有明显的抗真菌特性，而化合物4a对淋巴白血病P 388具有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.047
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到3-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)thio]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1，4-萘醌衍生物的合成和评价，用作抗病毒药，抗真菌药和抗癌药。

  摘要：

  某些2-取代的1,4-萘醌2，S-（1,4-萘醌-2-基）-巯基链烷酰胺4，相关的苯醌和萘醌衍生物6-9和2,3-二取代的合成和评价进行1，4-萘醌10-11。通过使用标准测定法测定抗真菌，抗菌，抗病毒和抗癌活性。结果表明，化合物2b和10a对A型流感病毒和单纯疱疹病毒具有体外抗病毒活性，并具有明显的抗真菌特性，而化合物4a对淋巴白血病P 388具有抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.047

文献信息

• The Role of a Quinone Methide in the Sequence Specific Alkylation of DNA
  作者：Moneesh Chatterjee、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja00084a009

  日期：1994.3

  reduction or near-UV irradiation. Both conditions induced the formation of a transient and highly electrophilic intermediate consistent with a quinone methide. Enzymatic reduction of 5-((mesyloxy)methyl)- and 5-(bromomethyl)naphthoquinone derivatives produced cross-linking between a target and probe sequence, but the equivalent 5-(acetoxymethyl), 5-(hydroxymethyl) and 5-methyl analogues were predictably inactive

  寡核苷酸-萘醌缀合物被制备并检查用作DNA的诱导型、定点烷化剂。发现反应是序列特异性的，并且受仿生还原或近紫外线照射的控制。两种条件都诱导了与醌甲基化物一致的瞬态和高度亲电子中间体的形成。5-((甲磺酰氧基)甲基)-和5-(溴甲基)萘醌衍生物的酶促还原在靶标和探针序列之间产生交联，但等效的5-(乙酰氧基甲基)、5-(羟甲基)和5-甲基类似物可预见的不活跃
• Tandon, V. K.; Vaish, Meenu; Khan, Z. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 445 - 448
  作者：Tandon, V. K.、Vaish, Meenu、Khan, Z. K.

  DOI：——

  日期：——
• 228. Quinones. Part II. The addition of mercapto-acids to benzoquinones and 1 : 4-naphthaquinone
  作者：A. Blackhall、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530001138

  日期：——
• Benzoquinone and naphthoquinone based redox-active labels for electrochemical detection of modified oligonucleotides on Au electrodes
  作者：Leonid A. Shundrin、Irina G. Irtegova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina A. Khalfina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.035

  日期：2016.1

  The reaction of 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone with beta-thiopropionic acid yielded 3-[(3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-yl)thio]propionic and 3-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)thio]propionic acids, respectively. These compounds were used to modify oligonucleotides to allow their electrochemical detection on the surface of Au electrodes using cyclic voltammetry. Electrochemical reduction of the corresponding amides, modeling the bonding of the redox-active labels with molecules that are not electrochemically active, was also studied. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Singh,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 970 - 971
  作者：Singh,R. et al.

  DOI：——

  日期：——