2-(3-(trifluoromethyl)anilino)nicotinic acid hydrazide | 204928-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)anilino)nicotinic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)nicotinohydrazide；2-(3-Trifluoromethyl-phenylamino)-nicotinic acid-hydrazide；2-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 204928-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₄O
• 分子量: 296.252
• InChiKey: UAINXGLKZBPPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)anilino)nicotinic acid hydrazide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-((5-(2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 抑制剂的新型尼氟酸衍生物：设计、合成、计算机研究和抗增殖评估

  摘要：

  背景：1,3,4-恶二唑和吡唑衍生物是药物化学中非常重要的支架。文献调查显示，它们具有广泛的生物活性，其中包括抗炎和抗肿瘤。目的：描述两类新型尼氟酸 (NF) 衍生物的合成和评价，即 1,3,4-恶二唑衍生物（化合物 4AE）和吡唑衍生物（化合物 5 和 6）作为 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂的计算机模拟和体外。方法：采用常规有机合成方法合成设计的化合物。通过 MTT 测定、流式细胞术、RT-​​PCR 以及分子对接研究，在体外评估了新 NF 衍生物对 HepG2 肝细胞癌和 A549 非小细胞肺癌细胞系的抗肿瘤活性。结论：成功制备了一系列尼氟酸衍生物（3、4A-E、5 和 6），并使用 FT-IR、1H、13CNMR 和 HRMS 确定了它们的化学结构。根据分子对接研究，化合物 3、5 和 6 具有最高的对接分数 (ΔG)，并且大多数测试的化合物具有良好的药代动力学特征。化合物 6 的体外抗肿瘤活性结果表明它是一种很有前途的

  DOI：

  10.2174/1573406419666221219144804
• 作为产物：
  描述：

  氟尼酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)anilino)nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于新颖的消炎和镇痛药的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物5a - p，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。大多数化合物显示出抗炎活性，活性范围中等至优异（炎症减少20-80％）。其中，3-氯苯基5d和3-吡啶基衍生物5o相对于作为参考药物的尼氟酸表现出最有效的抗炎活性（给药后1小时分别减少77％，76％和70％的炎症）。另外，通过分子替换尼氟酸的简化Ñ与芳基Ñ-甲基基团产生的化合物6a - f具有抗炎活性，其母体衍生物具有非常相似的方式。在该亚组中，相对于尼氟酸，4-吡啶基衍生物6f表现出最有效的抗炎活性（给药1小时后炎症减少80％）。具有最高抗炎活性的化合物进行了镇痛分析，并显示了中度至优异的镇痛活性。相对于尼氟酸，化合物5j（4-甲氧基衍生物）表现出最高的镇痛活性（分别为97％和68％的活性）。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0235-3

文献信息

• Substituted N'-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N'-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030013743A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein Ar 1 , Ar 2 , and R 1 -R 2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代N′-(芳基甲酰基)-苯基肼、N′-(芳基甲酰基)-苄基亚胺和类似物，其由下式I和II表示：其中Ar1、Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中异常细胞的无序生长和扩散。
• Substituted N′-(Arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′(Arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US06716859B2

  公开（公告）日：2004-04-06

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: wherein Ar1, Ar2, and R1-R2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及代替的N′-(芳基羰基)-苯并嗪、N′-(芳基羰基)-苄亚嗪和类似物，其由式I和式II表示：其中Ar1，Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和式II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的不受控制的生长和扩散的各种临床病况中的细胞死亡。
• Substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US07074813B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: wherein Ar1, Ar2, and R1–R2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被取代的N'-（芳基羰基）-苯基肼，N'-（芳基羰基）-苯甲亚肼及其类似物，其化学式为I和II：其中Ar1，Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有I和II式的化合物是caspase激活剂和诱导凋亡剂。因此，本发明的caspase激活剂和诱导凋亡剂可用于在各种临床情况下诱导细胞死亡，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Synthesis and evaluation of anticancer activity of 2-arylamino-6-trifluoromethyl-3-(hydrazonocarbonyl)pyridines
  作者：Valentina Onnis、Maria T. Cocco、Roberta Fadda、Cenzo Congiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.066

  日期：2009.9.1

  The synthesis and anticancer activity of 2-arylamino-6-trifluoromethyl-3-(hydrazonocarbonyl)pyridines is described. The new trifluoromethylpyridine derivatives were evaluated for their anticancer activity toward human cancer cell lines by the National Cancer Institute (NCI). Most of them had excellent growth inhibition activity, having GI(50) values in the low micromolar to nanomolar concentration range. The most potent 2,6-dichlorobenzaldehydehydrazone 29 inhibited the growth of all tested cancer cell lines with nanomolar potency, and did not show animal toxicity. Hydrazone 29 has been selected by the Biological Evaluation Committee of NCI for testing in vivo Hollow Fiber Assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6716859B2
  申请人：——

  公开号：US6716859B2

  公开（公告）日：2004-04-06