ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]pyridine-3-carboxylate | 51703-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-trifluoromethylanilino)nicotinate；ethyl 2-(3-trifluoromethylphenyl)aminonicotinate；Niflumic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 51703-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 310.276
• InChiKey: FIIKEKVDYFWENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzylidene-2-(3-trifluoromethylanilino)nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于新颖的消炎和镇痛药的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物5a - p，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。大多数化合物显示出抗炎活性，活性范围中等至优异（炎症减少20-80％）。其中，3-氯苯基5d和3-吡啶基衍生物5o相对于作为参考药物的尼氟酸表现出最有效的抗炎活性（给药后1小时分别减少77％，76％和70％的炎症）。另外，通过分子替换尼氟酸的简化Ñ与芳基Ñ-甲基基团产生的化合物6a - f具有抗炎活性，其母体衍生物具有非常相似的方式。在该亚组中，相对于尼氟酸，4-吡啶基衍生物6f表现出最有效的抗炎活性（给药1小时后炎症减少80％）。具有最高抗炎活性的化合物进行了镇痛分析，并显示了中度至优异的镇痛活性。相对于尼氟酸，化合物5j（4-甲氧基衍生物）表现出最高的镇痛活性（分别为97％和68％的活性）。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0235-3
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 potassium iodide 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于新颖的消炎和镇痛药的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物5a - p，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。大多数化合物显示出抗炎活性，活性范围中等至优异（炎症减少20-80％）。其中，3-氯苯基5d和3-吡啶基衍生物5o相对于作为参考药物的尼氟酸表现出最有效的抗炎活性（给药后1小时分别减少77％，76％和70％的炎症）。另外，通过分子替换尼氟酸的简化Ñ与芳基Ñ-甲基基团产生的化合物6a - f具有抗炎活性，其母体衍生物具有非常相似的方式。在该亚组中，相对于尼氟酸，4-吡啶基衍生物6f表现出最有效的抗炎活性（给药1小时后炎症减少80％）。具有最高抗炎活性的化合物进行了镇痛分析，并显示了中度至优异的镇痛活性。相对于尼氟酸，化合物5j（4-甲氧基衍生物）表现出最高的镇痛活性（分别为97％和68％的活性）。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0235-3

文献信息

• Heterocyclic substituted naphthyridinones and methods and compositions
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05760034A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Nitrogen-containing heterocyclic substituted naphthyridinones and methods and compositions employing such compounds are disclosed.

  本发明揭示了含氮杂环取代萘啶酮化合物及采用该化合物的方法和组合物。
• New Niflumic Acid Derivatives as EGFR Inhibitors: Design, Synthesis, In silico Studies, and Anti-proliferative Assessment
  作者：Yahya S. Yaseen、Ammar A. Razzak Mahmood、Ali H. Abbas、Wurood A. Shihab、Lubna H. Tahtamouni

  DOI：10.2174/1573406419666221219144804

  日期：2023.6

  anti-inflammatory and antitumor. Objectives: To describe the synthesis and evaluation of two classes of new niflumic acid (NF) derivatives, the 1,3,4-oxadizole derivatives (compounds 4AE) and pyrazole derivatives (compounds 5 and 6) as EGFR tyrosine kinase inhibitors in silico and in vitro. Methods: The designed compounds were synthesized using conventional organic synthesis methods. The antitumor activities

  背景：1,3,4-恶二唑和吡唑衍生物是药物化学中非常重要的支架。文献调查显示，它们具有广泛的生物活性，其中包括抗炎和抗肿瘤。目的：描述两类新型尼氟酸 (NF) 衍生物的合成和评价，即 1,3,4-恶二唑衍生物（化合物 4AE）和吡唑衍生物（化合物 5 和 6）作为 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂的计算机模拟和体外。方法：采用常规有机合成方法合成设计的化合物。通过 MTT 测定、流式细胞术、RT-​​PCR 以及分子对接研究，在体外评估了新 NF 衍生物对 HepG2 肝细胞癌和 A549 非小细胞肺癌细胞系的抗肿瘤活性。结论：成功制备了一系列尼氟酸衍生物（3、4A-E、5 和 6），并使用 FT-IR、1H、13CNMR 和 HRMS 确定了它们的化学结构。根据分子对接研究，化合物 3、5 和 6 具有最高的对接分数 (ΔG)，并且大多数测试的化合物具有良好的药代动力学特征。化合物 6 的体外抗肿瘤活性结果表明它是一种很有前途的
• Synthesis of 1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-Aryl-7-azaindoles) by a Thermal Dehydration-Cyclization-Dehydrogenation Sequence of 2-Arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11441

  日期：——

  1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-aryl-7-azaindoles) have been prepared in reasonable yields from the corresponding 2-arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines, on heating at ca. 250 degrees C, through a successive dehydration/cyclization/dehydrogenation sequence.
• NODA, KANDZI;NAKAGAVA, NOBORU;KIMURA, TOSIXARU;YAMADZAKI, SEDZO;IDEH, XIR+
  作者：NODA, KANDZI、NAKAGAVA, NOBORU、KIMURA, TOSIXARU、YAMADZAKI, SEDZO、IDEH, XIR+

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINONES AND METHODS AND COMPOSITIONS EMPLOYING THEM
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0505434A1

  公开（公告）日：1992-09-30