benzylidene-2-(3-trifluoromethylanilino)nicotinic acid hydrazide | 1402843-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene-2-(3-trifluoromethylanilino)nicotinic acid hydrazide
• 英文别名: N-[(E)-benzylideneamino]-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1402843-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₄O
• 分子量: 384.361
• InChiKey: BQJZEXIJNJEVFQ-DHRITJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟尼酸 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzylidene-2-(3-trifluoromethylanilino)nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于新颖的消炎和镇痛药的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物5a - p，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。大多数化合物显示出抗炎活性，活性范围中等至优异（炎症减少20-80％）。其中，3-氯苯基5d和3-吡啶基衍生物5o相对于作为参考药物的尼氟酸表现出最有效的抗炎活性（给药后1小时分别减少77％，76％和70％的炎症）。另外，通过分子替换尼氟酸的简化Ñ与芳基Ñ-甲基基团产生的化合物6a - f具有抗炎活性，其母体衍生物具有非常相似的方式。在该亚组中，相对于尼氟酸，4-吡啶基衍生物6f表现出最有效的抗炎活性（给药1小时后炎症减少80％）。具有最高抗炎活性的化合物进行了镇痛分析，并显示了中度至优异的镇痛活性。相对于尼氟酸，化合物5j（4-甲氧基衍生物）表现出最高的镇痛活性（分别为97％和68％的活性）。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0235-3

文献信息

• Design and synthesis of niflumic acid-based N-acylhydrazone derivatives as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Amin Kheradmand、Latifeh Navidpour、Hamed Shafaroodi、Ghazaleh Saeedi-Motahar、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-012-0235-3

  日期：2013.5

  group with N-methyl group produced compounds 6a–f with anti-inflammatory activity in a quite similar manner to those of their parent derivatives. In this subgroup, 4-pyridyl derivative 6f showed the most potent anti-inflammatory activity relative to niflumic acid (80 % reduction in inflammation at 1-h postdrug administration). The compounds with highest anti-inflammatory activity were subjected to analgesic

  合成了一系列新的基于尼氟酸的N-酰基hydr衍生物5a - p，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。大多数化合物显示出抗炎活性，活性范围中等至优异（炎症减少20-80％）。其中，3-氯苯基5d和3-吡啶基衍生物5o相对于作为参考药物的尼氟酸表现出最有效的抗炎活性（给药后1小时分别减少77％，76％和70％的炎症）。另外，通过分子替换尼氟酸的简化Ñ与芳基Ñ-甲基基团产生的化合物6a - f具有抗炎活性，其母体衍生物具有非常相似的方式。在该亚组中，相对于尼氟酸，4-吡啶基衍生物6f表现出最有效的抗炎活性（给药1小时后炎症减少80％）。具有最高抗炎活性的化合物进行了镇痛分析，并显示了中度至优异的镇痛活性。相对于尼氟酸，化合物5j（4-甲氧基衍生物）表现出最高的镇痛活性（分别为97％和68％的活性）。