p-methoxyphenylselenenylbromide | 119197-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenylselenenylbromide
• 英文别名: 4-methoxylphenylselenyl bromide；p-Bromseleno-anisol；4-Bromoselenoanisole；4-Methoxybenzene-1-selenenyl bromide；(4-methoxyphenyl) selenohypobromite
• CAS: 119197-34-1
• 化学式: C₇H₇BrOSe
• 分子量: 265.996
• InChiKey: CDRUUBXEBGOWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenylselenenylbromide 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-methoxyphenylselanyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-methoxyphenylselenenylbromide
  参考文献：
  名称：

  广义的外-异头作用。取代基和溶剂对2-（芳基硒代）环己酮构象平衡的影响†

  摘要：

  描述了取代和溶剂对2-[（（4-R-取代-苯基）硒代]环己酮的构象平衡的影响。构象平衡是通过比较构象平均系统的1 H NMR光谱中的H-2共振的线宽与苯甲酸酯（高度偏置）的4-异丙基-2-取代的环己酮的线宽来确定的。取代基（R = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，NO 2）和溶剂（（CD 3）2 CO，CD 3 CN，CD 2 Cl 2，CDCl 3根据静电效应和可能的稳定轨道相互作用对效应进行了讨论。的值ķ当量（轴向赤道）增加作为取代基变为多个吸电子，在与协议n的显性硒π* C = O或σ C-硒π * C = O轴向构象中的轨道相互作用。对于给定的取代基，在更多极性溶剂中赤道异构体比例的增加表明，在赤道异构体中偶极相互作用的衰减。但是，当取代基变得更吸电子时，给定溶剂中的赤道异构体比例会增加，这表明静电相互作用在控制构象平衡中并不占主导地位。通过双取代参数的方法的装置

  DOI：

  10.1560/gyn6-1prq-6kgf-0lva

文献信息

• A Radical Addition/Cyclization and Se‐Group Transfer Strategy for the Facile Synthesis of Se‐Containing Cyclopentenes under Metal‐Free and Peroxide‐Free Conditions
  作者：Dian‐Liang Wang、Nan‐Quan Jiang、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.202103334

  日期：2021.12.20

  A highly atom-economic intermolecular radical addition/cyclization and Se-group transfer strategy was developed for the efficient synthesis of Se-containing cyclopentenes under metal-free and peroxide-free conditions.

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。
• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。
• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• ⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of 9-(Arylselanyl)triptycenes: New Standard for Planar Structures of ArSeR and Applications to Determine the Structures in Solutions
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo801786j

  日期：2008.12.5

  that of 1-(arylselanyl)anthraquinones (3 (pd)). Sets of delta(Se) of 1 and 2 must serve as the standard for pl and that of 3 does for pd in solutions. Structures of various ArSeR in solutions are determined from the viewpoint of the orientational effect based on the standard delta(Se) of 1-3. While the structure of 2-methyl-1-(arylselanyl)naphthalenes is concluded to be all pl in solutions, those of 8-chloro-

  提出了一组新的delta（Se）参数，作为ArSeR中p-YC（6）H（4）（Ar）的平面（pl）取向效应的标准，采用9-（芳基硒基）三联烯（1：p -YC（6）H（4）SeTpc）。ArSeR中的Se-C（R）键位于pl中的Ar平面上，并且垂直于pd中的平面。相对于Y = NMe（2），OMe和Me（-22至-6 ppm），观察到较大的上场偏移；对于Y = COOEt，CN和NO（2）（19-37 ppm），观察到较大的下场偏移。 Y = H，卤素具有小的向上场偏移和中等向下场偏移（Y = F为-1 ppm，Y = Cl和Br为4 ppm）。这必须是1（pl）中p（Se）-pi（C（6）H（4））-p（Y）共轭的结果。尽管1（pl）中的delta（Se）的特性与9-（芳基硒基）蒽（2（pl））的特性非常相似，但它与1-（芳基硒基）蒽醌（3（pd））的特性却非常不同。 ）。溶液中的del（
• Structures and dynamic stereochemistry of 9-arylselanyltriptycenes: X-ray crystallographic, spectroscopic and theoretical investigations
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Mao Minoura、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1039/b817949b

  日期：——

  should supply the planar structure (pl) around the p-YC6H4Se (ArSe) group in the ground state, irrespective of the p-Y substituents. 1 with Y = H (a), NMe2 (b), OMe (c), Cl (d), CN (e) and NO2 (f) are prepared. Structures of 1a–d and 1f are determined by X-ray analysis and dynamic 1H NMR spectroscopy is applied to 1a, 1c, 1e and 1f. For convenience of discussion, the structure of 1 is defined as follows:

  9-（芳基杂戊基）三联烯（1：p -YC 6 H 4 SeTpc）应在基态下围绕p -YC 6 H 4 Se（ArSe ）基团提供平面结构（pl），而与p -Y取代基无关。1与Y = H（一），NME 2（b），OME（Ç），CL（d），CN（ë）和NO 2（˚F）制备。的结构图1A-d和1F是通过X射线分析和动态确定的1 H NMR光谱适用于1a， 1c， 1e和1f。为了便于讨论，将1的结构定义如下：将1中的三联基周围的构象体称为A，其中Se–C Ar键位于三联基的两个苯基平面之间的等分区域中，它为B其中键在三苯甲基的苯基平面上。Ar基团的构象异构体称为pl，其中Se–C Tpc键位于Ar平面上，而如果键垂直于该平面则为pd。的结构通过X射线分析确认1为基态（A：pl）。1（A：pl）通过过渡状态1（B：pd）转换为等效齿轮（换档过程）。活化能是通过测定动态1 H NMR光谱：值是36