2-(3-chloro-phenyl)-[1,3,6,2]dioxazaborocane | 5123-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenyl)-[1,3,6,2]dioxazaborocane
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-[1,3,6,2]dioxazaborocane；B-<3-Chlor-phenyl>-；2-(3-chlorophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 5123-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BClNO₂
• 分子量: 225.483
• InChiKey: SHRJZMGSUKADGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  372.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-phenyl)-[1,3,6,2]dioxazaborocane 、 4-溴苯乙酮 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-(4-(3-chlorobenzoyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions

  摘要：

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.

  DOI：

  10.1021/ol5003362
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-phenyl)-[1,3,6,2]dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第六部分 芳基卤化物和烷基卤化物与卤化硼的光化学反应

  摘要：

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

  DOI：

  10.1039/j39660000566

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF BORONIC ACIDS AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE D'ACIDES BORONIQUES ET DE LEURS ESTERS
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003105860A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, method of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitve lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of a range of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，将这些化合物用作药物组合物，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新型化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防一系列需要减少激素敏感性脂肪酶活性的医疗疾病中有用。
• Pharmaceutical use of boronic acids and esters thereof
  申请人：——

  公开号：US20040053889A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, method of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of a range of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，以这些化合物作为制药组合物，包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，以及新型化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，并可能在需要减少激素敏感性脂肪酶活性的一系列医疗障碍的治疗和/或预防中有用。
• Boron-mannichbases of salicylamide: Potential anti-tumor agents
  作者：Ren� Csuk、Johannes Haas、Helmut H�nig、Hans Weidmann

  DOI：10.1007/bf00899790

  日期：——
• CSUK R.; HAAS J.; HOENIG H.; WEIDMANN H., MONATSH. CHEM., 1981, 112, NO 6-7, 879-882
  作者：CSUK R.、 HAAS J.、 HOENIG H.、 WEIDMANN H.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions
  作者：Klaus M. Bjerglund、Troels Skrydstrup、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol5003362

  日期：2014.4.4

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.