o-aminocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 283152-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-aminocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]aniline
• CAS: 283152-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: QOUYFTRXVKAVGD-WWFUZLPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-aminocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)-1-(二甲氨基)-1-氮杂-1,3-丁二烯 在 三氯化铁 、 偏二甲肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到o-aminocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的由硝基芳烃制备苯胺的方法

  摘要：

  在甲醇中催化FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，用N，N-二甲基肼处理各种硝基芳香族化合物，可获得优异的苯胺收率。该还原系统与各种各样的官能团兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00316-5

文献信息

• New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/a905234h

  日期：——

  The synthesis of pyridoacridines related to the ascididemins can be performed by an intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition of an α,β-unsaturated hydrazone to a quinone followed by an unprecedented rearrangement to yield benzo- or pyrido-[b]acridine-6,11-diones.

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。
• Direct Synthesis ofN-Arylquinone Imine Acetals and Quinol Imines from Acetals
  作者：M. Carmen Carreño、Juan M. Cuerva、María Ribagorda、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1449::aid-anie1449>3.0.co;2-m

  日期：1999.5.17

  In the absence of any added acidic catalyst quinone acetals as well as simple ketone and aldehyde acetals react with a variety of substituted anilines to form imines [Eq. (a)]. Contrary to what is expected from arguments based on their nucleophilicity, the most reactive anilines are those bearing electron-withdrawing groups.
• a del Mar; Avendano, Carmen; Menendez, J. Carlos, Synlett, 2000, # 5, p. 689 - 691
  作者：a del Mar、Avendano, Carmen、Menendez, J. Carlos

  DOI：——

  日期：——
• ECHAVARREN, ANTONIO M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4255-4260
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO M.

  DOI：——

  日期：——
• A mild and efficient method for the preparation of anilines from nitroarenes
  作者：Selena R. Boothroyd、Michael A. Kerr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00316-5

  日期：1995.4

  Treatment of a variety of nitroaromatic compounds with N,N-dimethyl-hydrazine in the presence of catalytic FeCl3·6H2O in methanol results in excellent yields of the corresponding anilines. This reduction system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在甲醇中催化FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，用N，N-二甲基肼处理各种硝基芳香族化合物，可获得优异的苯胺收率。该还原系统与各种各样的官能团兼容。