2'-aminocinnamaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2'-aminocinnamaldehyde
• 英文别名: 2-Propenal,3-(2-aminophenyl)-,(2E)-(9CI)；(E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZSZKASWGDFWFOQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-aminocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concerning the mechanism of the Friedländer quinoline synthesis

  摘要：

  描述了关于从o-氨基苯甲醛和简单醛或酮合成喹啉的 Friedländer 合成机制的详细实验。在这种反应中常用的碱性或酸性条件下，得出结论第一步涉及醛或酮与o-氨基苯甲醛的缓慢分子间醛缩反应。以这种方式生成的醛缩加合物5随后经历非常快速的环化反应形成4，然后失去水生成喹啉衍生物8。即使通过其他方式故意生成，5和4都太短暂而无法检测到（TLC）。还表明与6相对应的E-烯酮，即醛缩脱水产物，在碱性或酸性条件下会转化为喹啉（例如，从17a和17b生成的21a和21b）。尽管某些同系物（17b）很容易观察到，但在碱性诱导的 Friedländer 合成中并未检测到这些烯酮作为中间体。在酸性条件下，这些烯酮太短暂而无法检测到。从2-氨基苯甲醛（18a）和醛或酮生成的席夫碱可以在特殊条件下产生，但它们显示出与通常的 Friedländer 缩合反应中看到的反应性模式不同。因此，醛在甲苯中与18a在室温下催化的钇三氟乙酸盐反应生成E-席夫碱（33，R1 = H），从中仅生成异构混合物四氢喹啉衍生物26。在较高温度下，E-席夫碱33异构为Z-席夫碱34，在适当条件下主要生成3-取代喹啉衍生物24。此外，18a与甲基-n-烷基酮38a，b的吡咯啉烯胺反应在产物中产生2-单取代动力学产物37b，d，其比例为4：1至5：1，优于2,3-二取代热力学产物21c，e。这些结果与通常与甲基-n-烷基酮进行的基本或酸性 Friedländer 反应中观察到的情况相反，通常情况下热力学产物通常受到强烈青睐。观察到的与38a，b相反的不寻常的动力学：热力学产物比例归因于席夫碱35和36的混合物的生成和快速环化，其中动力学异构体35占主导地位。关键词：机制，Friedländer 合成，喹啉，分子内醛缩反应，席夫碱，四氢喹啉，高动力学：热力学产物比。

  DOI：

  10.1139/v03-211

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS AGONISTS OF LIVER-RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLEINES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS HEPATIQUES
  申请人：CARE X S A

  公开号：WO2004072041A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer's disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.

  本发明涉及特定化合物及其药用可接受盐；合成这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物或其药用可接受盐的组合物；以及调节肝-X受体（LXRs）活性的方法。本发明还涉及治疗和/或预防以下疾病或疾病选择性群体中的疾病或紊乱的方法，包括脂质代谢异常，包括高脂血症，脂蛋白代谢异常，包括高脂蛋白血症，与胆固醇或胆汁酸代谢有关的紊乱，包括高胆固醇血症，胆结石或胆囊紊乱，心血管疾病，包括动脉粥样硬化心血管疾病，冠状动脉疾病，外周血管疾病，脑血管疾病，血栓性疾病，再狭窄或感染性休克，影响认知功能或与老年疾病如阿尔茨海默病、X综合征、肝-X受体相关疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、类风湿性关节炎、炎症、皮肤增生性疾病，包括银屑病、特应性皮炎或痤疮，以及性功能障碍，包括给予本发明至少一种化合物或其药用可接受盐的组合物的治疗有效量。
• A mild and efficient method for the preparation of anilines from nitroarenes
  作者：Selena R. Boothroyd、Michael A. Kerr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00316-5

  日期：1995.4

  Treatment of a variety of nitroaromatic compounds with N,N-dimethyl-hydrazine in the presence of catalytic FeCl3·6H2O in methanol results in excellent yields of the corresponding anilines. This reduction system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在甲醇中催化FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，用N，N-二甲基肼处理各种硝基芳香族化合物，可获得优异的苯胺收率。该还原系统与各种各样的官能团兼容。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：AKKINEPALLY Raghuram Rao

  公开号：US20100280070A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to synthesis and biological screening of novel tetrahydroquinolines of formula (I), their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them for aromatase inhibition: (I). The present invention also relates to a process for the preparation of the novel tetrahydroquinolines, their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. These compounds are useful in for aromatase inhibition, particularly in the treatment and/or prevention of cancer, particularly breast cancer, more particularly hormone dependent breast cancer.

  本发明涉及公式（I）的新型四氢喹啉的合成和生物筛选，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物，用于芳香酶抑制：（I）。本发明还涉及一种制备新型四氢喹啉，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物的方法。这些化合物在芳香酶抑制中有用，特别是在治疗和/或预防癌症，特别是乳腺癌，更特别是激素依赖性乳腺癌方面。
• Procédé et milieu d'identification de bactéries du genre Listeria
  申请人：BIO MERIEUX, Société anonyme

  公开号：EP0496680A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  L'invention concerne un procédé d'analyse bactériologique pour différencier l'espèce monocytogenes, pathogène, dans un échantillon pouvant contenir des bactéries du genre Listeria, un milieu pour sa mise en oeuvre et un dispositif d'identification des Listeria monocytogenes. Le procédé consiste à mettre l'échantillon à analyser au contact d'un milieu d'identification comprenant un substrat chromogène ou fluorigène susceptible d'être hydrolysé par la glycine aminopeptidase.

  本发明涉及一种在可能含有李斯特菌属细菌的样品中区分致病性单核细胞增生症菌种的细菌学分析方法、一种用于实施该方法的培养基和一种用于鉴定单核细胞增生症李斯特菌的装置。 该方法包括将待分析的样品与一种鉴定介质接触，该介质包含一种可被甘氨酸氨肽酶水解的发色或含氟底物。
• EP0914042A4
  申请人：——

  公开号：EP0914042A4

  公开（公告）日：2000-10-25