4-(2-trifluoroacetamidophenyl)-1-(dimethylamino)-1-aza-1,3-butadiene | 283152-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-trifluoroacetamidophenyl)-1-(dimethylamino)-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (o-Trifluoroacetamido)cinnamaldehyde dimethylhydrazone；o-trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone；4-(2-trifluoroacetamidophenyl)-1-dimethylamino-1-aza-1,3-butadiene；N-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 283152-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 285.269
• InChiKey: BZZAPSVTBARBDI-VZGLCWHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-trifluoroacetamidophenyl)-1-(dimethylamino)-1-aza-1,3-butadiene 在 10percent Pd/C 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 12-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  合成和表征的美替尼，海洋吡啶并r啶生物碱类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。

  DOI：

  10.1021/jm0108496
• 作为产物：
  描述：

  o-aminocinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-(2-trifluoroacetamidophenyl)-1-(dimethylamino)-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  a del Mar; Avendano, Carmen; Menendez, J. Carlos, Synlett, 2000, # 5, p. 689 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid sebastianine A
  作者：Laurent Legentil、Jean Bastide、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00320-4

  日期：2003.3

  The synthesis of the marine alkaloid sebastianine A and of a regioisomer has been accomplished via hetero-Diels–Alder reaction of indole-4,7-dione or N-tosylindole-4,7-dione with trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone, and subsequent cyclisation in alkaline conditions.

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。
• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1161432A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6583150B1
  申请人：——

  公开号：US6583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24