(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate | 1363443-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1363443-02-0
• 化学式: C₁₃H₉ClF₅NO₃
• 分子量: 357.664
• InChiKey: LVHHIUGNNIFAQY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate 、 盐酸右哌甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯：一种手性衍生试剂，设计用于氨基化合物的气相色谱/负离子化学电离质谱。

  摘要：

  原理描述了一种新颖的手性衍生试剂，（S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯的合成，其优选用于负离子化学电离质谱。方法试剂的制备遵循基于L脯氨酸N取代制备对映选择性试剂的一般策略。氯甲酸五氟苄基酯与L-脯氨酸平滑反应，转化为酰氯后得到所需的衍生化试剂。产物足够纯，无需进一步纯化即可用于以下步骤。结果该试剂针对所选的手性和非手性分析目标进行了测试。色谱对映体分离至少等于常用的（S）-（-）-N-（七氟丁酰基）脯氨酰基衍生物。衍生物在负离子化学电离作用下表现出出色的质谱性能，即在分析过程中减少了碎裂，因此目标m / z的离子流较高。对于电子电离，发生的断裂主要由引入的基团指导。用苯甲胺，α-氨基辛酸甲酯和苏氨酸-甲基哌啶酸酯的对映异构体通过气相色谱/负离子化学电离质谱对映体进行了拆分。结论新型衍生化试剂显示出用于负离子化学电离质谱的质谱性能大大提高，因此适用于氨基化合物的灵敏手性检测。

  DOI：

  10.1002/rcm.6146
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯：一种手性衍生试剂，设计用于氨基化合物的气相色谱/负离子化学电离质谱。

  摘要：

  原理描述了一种新颖的手性衍生试剂，（S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯的合成，其优选用于负离子化学电离质谱。方法试剂的制备遵循基于L脯氨酸N取代制备对映选择性试剂的一般策略。氯甲酸五氟苄基酯与L-脯氨酸平滑反应，转化为酰氯后得到所需的衍生化试剂。产物足够纯，无需进一步纯化即可用于以下步骤。结果该试剂针对所选的手性和非手性分析目标进行了测试。色谱对映体分离至少等于常用的（S）-（-）-N-（七氟丁酰基）脯氨酰基衍生物。衍生物在负离子化学电离作用下表现出出色的质谱性能，即在分析过程中减少了碎裂，因此目标m / z的离子流较高。对于电子电离，发生的断裂主要由引入的基团指导。用苯甲胺，α-氨基辛酸甲酯和苏氨酸-甲基哌啶酸酯的对映异构体通过气相色谱/负离子化学电离质谱对映体进行了拆分。结论新型衍生化试剂显示出用于负离子化学电离质谱的质谱性能大大提高，因此适用于氨基化合物的灵敏手性检测。

  DOI：

  10.1002/rcm.6146

文献信息

• (S)-(−)-N-(Pentafluorobenzylcarbamoyl)prolyl chloride: a chiral derivatisation reagent designed for gas chromatography/negative ion chemical ionisation mass spectrometry of amino compounds
  作者：Hans J. Leis、Werner Windischhofer

  DOI：10.1002/rcm.6146

  日期：2012.3.30

  mass spectrometry of the derivatives was demonstrated for the enantiomers of amphetamine, α-aminocaprylic acid methyl ester and threo-methylphenidate. CONCLUSIONS The new derivatisation reagent shows highly improved mass spectral properties for negative-ion chemical ionisation mass spectrometry and is thus suitable for sensitive chiral detection of amino compounds. The reagent extends the applicability

  原理描述了一种新颖的手性衍生试剂，（S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯的合成，其优选用于负离子化学电离质谱。方法试剂的制备遵循基于L脯氨酸N取代制备对映选择性试剂的一般策略。氯甲酸五氟苄基酯与L-脯氨酸平滑反应，转化为酰氯后得到所需的衍生化试剂。产物足够纯，无需进一步纯化即可用于以下步骤。结果该试剂针对所选的手性和非手性分析目标进行了测试。色谱对映体分离至少等于常用的（S）-（-）-N-（七氟丁酰基）脯氨酰基衍生物。衍生物在负离子化学电离作用下表现出出色的质谱性能，即在分析过程中减少了碎裂，因此目标m / z的离子流较高。对于电子电离，发生的断裂主要由引入的基团指导。用苯甲胺，α-氨基辛酸甲酯和苏氨酸-甲基哌啶酸酯的对映异构体通过气相色谱/负离子化学电离质谱对映体进行了拆分。结论新型衍生化试剂显示出用于负离子化学电离质谱的质谱性能大大提高，因此适用于氨基化合物的灵敏手性检测。