3-methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenyl-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-3-enoic acid methyl ester | 34104-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenyl-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-[3-oxo-4-[(2-phenylacetyl)amino]-1,2-thiazol-2-yl]but-3-enoate
• CAS: 34104-24-0；94822-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: RBADMFFHAZNMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenyl-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenyl-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenyl-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540

文献信息

• SAKO M.; MAKI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 4, 1236-1239
  作者：SAKO M.、 MAKI Y.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

表征谱图