(2S,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 411225-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,3S)-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 411225-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: IQWOMDHVSKITEF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS
  [FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R

  摘要：

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。

  公开号：

  WO2004112793A1

文献信息

• Synthetic studies toward paraherquamides E and F and related 13C-labeled putative biosynthetic intermediates: stereocontrolled synthesis of the α-alkyl-β-methylproline ring system
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.068

  日期：2008.7

  putative biosynthesis intermediates have been prepared efficiently in six steps and 24% overall yield. The key steps are a 5-exo-trig cyclization of a zinc enolate on an unactivated alkene and a stereocontrolled alkylation of the enolate formed from 3S-methyl-pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester.

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.
• Quinazolinone compounds with reduced bioaccumulation
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050192297A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被施用于受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物的式子为IA和IB。IA和IB具有以下结构，其中Z的式子如下所示，其余变量在此定义。
• Substituted quinazolinone compounds
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050059662A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基分子的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被用于治疗MC4-R介导的疾病时，它们对受体具有治疗作用。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  申请人：BOYCE Rustum S.

  公开号：US20100105654A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structures VA, VB, VIIA and VIIB where the values of the variables are defined herein.

  提供了一种包含鸟氨酸的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者施用这些化合物时，它们可用于治疗MC4-R介导的疾病。这些化合物具有VA、VB、VIIA和VIIB的结构，其中变量的值在此定义。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。