7-amino-3-<(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl>-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride | 98493-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-<(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl>-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 7-amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl]-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride；(6R,7R)-7-amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 98493-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S₃*2ClH
• 分子量: 417.361
• InChiKey: QCGMGZYJJDBFCC-SOWVLMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-<(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl>-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethylsilyl (6R,7R)-3-(((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((trimethylsilyl)amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢菌-氯苯甲酸（7-aca）c'-3取代和c-7 n-酰化的有效方法：头孢唑林抗生素及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96757-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-{[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫]甲基}头孢霉素烷酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到7-amino-3-<(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl>-Δ³-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢菌-氯苯甲酸（7-aca）c'-3取代和c-7 n-酰化的有效方法：头孢唑林抗生素及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96757-2

文献信息

• 一种头孢西酮的合成工艺
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN110437256A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种头孢西酮的合成工艺，本发明将化合物Ⅱ与7‑ACA反应制备化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与化合物Ⅳ反应制得终产品头孢西酮(Ⅰ)。本发明合成路线简单、反应条件温和、缩短了反应周期、降低了生产成本低、提高了产品总收率及纯度，适合工业化生产。
• Efficient procedure for c '- 3 substitution and c - 7 n-acylation of 7-aminocepha-losporanic acid (7-aca): Synthesis of cefazolin antibiotic and related compounds
  作者：Alberto Palomo-coll、Antonio L. Palomo Coll、Claudio Palomo Nicolau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96757-2

  日期：1985.1

  7-aminocepha-losporanic acid (7-ACA), is described. The key feature of our method is based on the protection of the anino group as a Schiff base instead of the usual procedure based on the acylation of the amino group. The relative incapacity of 7-ACA derivatives to produce organic solutions with usual tertiary bases is easily overcome with bicyclic amidines. Catalytic amounts of these bases and N-trimethy

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。