3-((4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 70565-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: 4-(dimethylamino)benzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone；(3Z)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 70565-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: GXYQVIJAODDAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-((4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到3-{[3-chloro-2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]imino}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡咯衍生物：合成及其作为抗菌剂的潜力评估

  摘要：

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300394
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡咯衍生物：合成及其作为抗菌剂的潜力评估

  摘要：

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300394

文献信息

• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ali, Muhammad、Qadir, Muhammad Irfan、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• APPLICATION of SBA-Pr-SO3H IN THE GREEN SYNTHESIS OF ISATINHYDRAZONE DERIVATIVES: CHARACTERIZATION, UV-Vis INVESTIGATION AND COMPUTATIONAL STUDIES
  作者：PARISA GHOLAMZADEH、GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200017

  日期：——