3-methyl-2-(4-nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid | 852852-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid
• 英文别名: N-nosyl-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 852852-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: FFDOMKKQBNJTHQ-KWQFWETISA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  514.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(N-nosyl-L-isoleucyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(4-nitrophenylsulphonamido)pentanoate 在 dimethylsulfoxonium methylide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-methyl-2-(4-nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜与酯的异常反应

  摘要：

  在温和条件下用酯处理二甲基亚砜，在室温下迅速得到相应的羧酸。此外，通过对对映体纯底物执行该程序，证明反应发生时没有外消旋化。18O 标记的试剂表明该反应不通过酯水解机制进行。该反应的特征在于甲基亚砜的异常反应性。这种方法是通用的，当底物对水解条件敏感时，可以将其视为酯裂解的有效替代途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101031

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• New carboxamide derivatives bearing benzenesulphonamide as a selective COX-II inhibitor: Design, synthesis and structure-activity relationship
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Hilal Ahmad

  DOI：10.1371/journal.pone.0183807

  日期：——

  Sixteen new carboxamide derivatives bearing substituted benzenesulphonamide moiety (7a-p) were synthesized by boric acid mediated amidation of appropriate benzenesulphonamide with 2-amino-4-picoline and tested for anti-inflammatory activity. One compound 7c showed more potent anti-inflammatory activity than celecoxib at 3 h in carrageenan-induced rat paw edema bioassay. Compounds 7g and 7k also showed

  通过硼酸介导适当的苯磺酰胺与2-氨基-4-甲基吡啶的酰胺化反应，合成了十六个带有取代的苯磺酰胺部分（7a-p）的羧酰胺衍生物，并测试了其抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿生物测定中，一种化合物7c在3 h时比塞来昔布显示出更强的抗炎活性。化合物7g和7k还显示出与塞来昔布相当的抗炎活性。化合物7c的选择性指数（COX-2 / COX-1）比塞来昔布好。化合物7k的选择性指数（COX-2 / COX-1）略高于塞来昔布的一半，而化合物7g对COX-2非选择性。化合物7c，7g和7k的LD50与塞来昔布相当。
• Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro antimalarial properties of new carboxamides bearing sulphonamide
  作者：D.I. Ugwu、U.C. Okoro、P.O. Ukoha、S. Okafor、A. Ibezim、N.M. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.029

  日期：2017.7

  chloroquine 0.06 μM. Compound 7c was the most potent antioxidant agent with IC50 value of 0.045 mM comparable with 0.34 mM for ascorbic acid. In addition to the successful synthesis of the target molecules using boric acid catalysis, the compounds were found to have antimalarial and antioxidant activities comparable with known antimalarial and antioxidant drugs. The class of compounds reported herein have the

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合
• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nosyl-β³-amino Acids
  作者：Emilia Belsito、Maria L. Di Gioia、Antonella Greco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria C. Viscomi

  DOI：10.1021/jo070438i

  日期：2007.6.1

  N-methyl-N-nosyl-α-aminoacyldiazomethanes provides the corresponding N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids with total retention of the chiral configuration of the starting α-amino acids. No epimerization of the chiral carbon atom is observed also when N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids are transformed into chlorides and coupled with α-amino acid methyl esters to achieve model scaffolds for biologically important modified peptides

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸
• A preparation of N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1007/s00726-008-0221-8

  日期：2010.1

  for the synthesis of lipophilic N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids, interesting building blocks to be used for the preparation of N-methylated peptides, is presented. Both nosyl- and Fmoc-protected monomers are accessible, so these compounds can be used in solution as well as in solid phase peptide synthesis. The methodology is based on the use of benzhydryl group to protect

  亲脂性N -Fmoc- N-甲基-α-氨基酸和N-糖基-N-甲基-α-氨基酸（用于制备N-甲基化肽的有趣结构单元）的合成简便途径是提出了。Nosyl和Fmoc保护的单体都是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。该方法是基于使用苯甲基来暂时保护N-糖基-α-氨基酸的羧基功能以及随后N的甲基化-重氮基的-nosyl-α-氨基酸二苯甲基酯。苯甲基酯具有几个有益的特征，例如制备简单，对甲基化的稳定性以及在温和条件下的选择性脱保护。整个过程非常有效，因为所采用的条件保持了氨基酸前体的手性完整性，并且该过程不需要对甲基化产物进行色谱纯化。