tert-butyl (3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)pentan-2-yl)carbamate | 1268671-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)pentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-isolucinepropargylamide；Boc-L-isoleucine-N-propargylamide；tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1268671-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: WEPQATZCUZFNML-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)pentan-2-yl)carbamate 在 gold(III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-1-(5-((tert-butylamino)methyl)oxazol-2-yl)-2-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。

  DOI：

  10.1039/c1ob05390f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• Designed Synthesis of a 1D Polymer in Twist‐Stacked Topology via Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal Polymerization
  作者：Vignesh Athiyarath、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.202006758

  日期：2020.9

  molecular layers which twist‐stack along the screw axis. Crystals of this monomer, on heating, undergo single‐crystal‐to‐single‐crystal (SCSC) topochemical azide–alkyne cycloaddition (TAAC) polymerization to yield an exclusively 1,4‐triazole‐linked polymer in a twist‐stacked layered topology. This topologically defined polymer shows better mechanical strength and thermal stability than its unordered

  为了合成以一种新颖的扭堆叠拓扑的完全有机1D聚合物，我们设计了肽单体HC≡CCH 2 -NH-ILE-LEU-N 3，其分子沿着六倍的螺旋轴H键合而结晶。这些氢键色谱柱平行堆积，分子从头到尾排列，在垂直于螺杆轴的平面上形成线性非共价链。链平行排列以形成分子层，这些分子层沿螺杆轴扭曲堆叠。该单体的晶体在加热时会经历单晶至单晶（SCSC）拓扑化学的叠氮化物-炔烃环加成（TAAC）聚合反应，以扭曲堆叠的层状拓扑结构生成仅1,4-三唑连接的聚合物。这种拓扑定义的聚合物显示出比无序形式更好的机械强度和热稳定性，分别通过纳米压痕研究和热重分析证明。
• Topochemistry for Difficult Peptide–Polymer Synthesis: Single-Crystal-to-Single-Crystal Synthesis of an Isoleucine-Based Polymer, a Hydrophobic Coating Material
  作者：Thejus Pramod、Ravichandran Khazeber、Vignesh Athiyarath、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/jacs.3c10779

  日期：2024.3.20