(+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-isoleucinate | 941316-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-isoleucinate
• 英文别名: (2S,3S)-Methyl 3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)pentanoate；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)pentanoate
• CAS: 941316-10-5
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 277.265
• InChiKey: WGRCWXLENMLWGY-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-isoleucinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-trifluoromethanesulfonyl-L-isoleucine tetra-n-butylphosphonium salt
  参考文献：
  名称：

  水和氨基酸的离子液体混合物的LCST型相变。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604402
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、 制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于修饰脂肪酶的功能化离子液体，该功能化离子液体的结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，m为1～2；R1和R2独立地选自取代或者未取代的烷基，所述烷基上的取代基为芳基。将该功能化离子液体与水结合构建出离子液体/水液液双相体系，并用于对氨基酸的选择性分离纯化过程，可以提高氨基酸分离纯化的效能及选择性。本发明还公开了该功能化离子液体的制备方法及离子液体/水液液双相体系选择性分离纯化氨基酸的方法，提供了一种分离效能高，选择性好，方式简单灵活的分离工程技术。

  公开号：

  CN104326949B

文献信息

• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)-H Acetoxylation of Triflyl-Protected Amines
  作者：Wen-Liang Jia、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201800891

  日期：2018.12.2

  A palladium‐catalyzed γ‐C(sp3)–H acetoxylation of triflyl‐protected amines has been achieved. The use of pyridine or 2‐alkoxyquinoline‐type ligands is key to the success of this transformation. The reaction is highly diastereoselective and easily scalable, and constitutes a direct approach for the synthesis of γ‐hydroxy‐α‐amino acids and β,γ‐dihydroxy amines, which are not readily accessible by other

  已经实现了钯催化的三氟甲基保护胺的γ-C(sp3)-H乙酰氧基化。使用吡啶或 2-烷氧基喹啉型配体是这种转化成功的关键。该反应具有高度非对映选择性且易于扩展，并且构成了合成 γ-羟基-α-氨基酸和 β,γ-二羟基胺的直接方法，而其他途径不易获得。
• Ligand-enabled cross-coupling of C(sp3)–H bonds with arylboron reagents via Pd(II)/Pd(0) catalysis
  作者：Kelvin S. L. Chan、Masayuki Wasa、Ling Chu、Brian N. Laforteza、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nchem.1836

  日期：2014.2

  unreactive C–H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds with a variety of coupling partners. Despite these advances, the development of suitable ligands that enable catalytic C(sp3)–H bond functionalization remains a significant challenge. Herein we report the discovery of a mono-N-protected amino acid ligand that enables Pd(II)-catalysed

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Olefination of Amines: En Route to Pyrrolidines
  作者：Heng Jiang、Jian He、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13462

  日期：2016.2.17

  Pd(II)-catalyzed olefination of γ-C(sp(3))-H bonds of triflyl (Tf) and 4-nitrobenzenesulfonyl (Ns) protected amines is achieved. Subsequent aza-Wacker oxidative cyclization or conjugate addition of the olefinated intermediates provides a variety of C-2 alkylated pyrrolidines. Three pyridine- and quinoline-based ligands are developed to match different classes of amine substrates, demonstrating a rare

  实现了 Pd(II) 催化的三氟甲磺酸 (Tf) 和 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 保护的胺的 γ-C(sp(3))-H 键的烯化。随后的氮杂-瓦克氧化环化或烯化中间体的共轭加成提供了多种C-2烷基化吡咯烷。开发了三种基于吡啶和喹啉的配体以匹配不同类别的胺底物，展示了启用配体的 C(sp(3))-H 烯化反应的罕见例子。使用 Ns 保护基来指导烷基胺的 C(sp(3))-H 活化也是实现烷基胺实际 CH 官能化的重要一步。
• 一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、 制备方法及其应用
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN104326949B

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明公开了一种用于修饰脂肪酶的功能化离子液体，该功能化离子液体的结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，m为1～2；R1和R2独立地选自取代或者未取代的烷基，所述烷基上的取代基为芳基。将该功能化离子液体与水结合构建出离子液体/水液液双相体系，并用于对氨基酸的选择性分离纯化过程，可以提高氨基酸分离纯化的效能及选择性。本发明还公开了该功能化离子液体的制备方法及离子液体/水液液双相体系选择性分离纯化氨基酸的方法，提供了一种分离效能高，选择性好，方式简单灵活的分离工程技术。