2-[(E)-2-Phenyl-1-ethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane | 501014-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-Phenyl-1-ethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane
• 英文别名: beta-Styrylboronic acid diethanolamine ester；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 501014-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₂
• 分子量: 217.076
• InChiKey: FYJQNZMVWCSWMH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 2-[(E)-2-Phenyl-1-ethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions

  摘要：

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.

  DOI：

  10.1021/ol5003362
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 苯乙炔 在 聚合甲醛 、 Hg 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-Phenyl-1-ethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing bisallylboranes and nonaromatic boronic acids

  摘要：

  通过在惰性溶剂中将二烯与硼氢化钠在氧化剂1的存在下反应，制备公式（I）的双烯基硼烷的方法，其中原位生成的硼烷选择性地与二烯反应，形成公式（I）的双(烯基)硼烷，取代基R1至R6具有以下含义：R1-R6为H、芳基或取代或未取代的C1-C4烷基，或两个基团R可以闭合形成环状系统。作为氧化剂，可以使用例如烷基卤化物或二烷基硫酸酯。在一个特别优选的实施例中，所使用的二烯是2,5-二甲基己-2,4-二烯（R1、R2、R5、R6=methyl，R3、R4=H）。

  公开号：

  US20030096995A1

文献信息

• Di(isopropylprenyl)borane: A New Hydroboration Reagent for the Synthesis of Alkyl and Alkenyl Boronic Acids
  作者：Alexey V. Kalinin、Stefan Scherer、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200351312

  日期：2003.7.28
• Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions
  作者：Klaus M. Bjerglund、Troels Skrydstrup、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol5003362

  日期：2014.4.4

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.
• Process for preparing bisallylboranes and nonaromatic boronic acids
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20030096995A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A process for preparing bisallylboranes of the formula (I) by reacting a diene with sodium borohydride in the presence of an oxidant 1 in an inert solvent, with the borane generated in situ reacting selectively with the diene to form the bis(allyl)borane of the formula (I) and the substituents R 1 to R 6 having the following meanings: R 1 -R 6 are H, aryl or substituted or unsubstituted C 1 -C 4 -alkyl or two radicals R may be closed to form a cyclic system. As oxidant, it is possible to use, for example, alkyl halides or dialkyl sulfates. In a particularly preferred embodiment, the diene used is 2,5-dimethylhexa-2,4-diene (R 1 , R 2 , R 5 , R 6 =methyl, R 3 , R 4 =H).

  通过在惰性溶剂中将二烯与硼氢化钠在氧化剂1的存在下反应，制备公式（I）的双烯基硼烷的方法，其中原位生成的硼烷选择性地与二烯反应，形成公式（I）的双(烯基)硼烷，取代基R1至R6具有以下含义：R1-R6为H、芳基或取代或未取代的C1-C4烷基，或两个基团R可以闭合形成环状系统。作为氧化剂，可以使用例如烷基卤化物或二烷基硫酸酯。在一个特别优选的实施例中，所使用的二烯是2,5-二甲基己-2,4-二烯（R1、R2、R5、R6=methyl，R3、R4=H）。