N-tosylcyclohexanecarboxamide | 92645-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 92645-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: ZQMVAKBVOJPNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  >42.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylcyclohexanecarboxamide 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-2-cyclohexyl-5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-oxy)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  经由N，O-缩醛的立体定向合成顺式2,5-二取代的吡咯烷，该缩醛是由HFIP中的炔丙基磺酰胺的氨化环化-羟基烷氧基化反应形成的。

  摘要：

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-tosylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• Practical copper(i)-catalysed amidation of aldehydes
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Stefani Tania、Paul C. Taylor、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/b918588g

  日期：——

  The direct synthesis of amides by insertion into the C-H bond of aldehydes is shown to be a practical procedure through application of cheap, readily available catalysts generated in situ from copper(i) halides and pyridine.

  通过插入廉价的，容易获得的由卤化铜（i）和吡啶原位生成的催化剂，表明通过插入醛的CH键直接合成酰胺是一种实用的方法。
• Iron-Catalyzed Nitrene Insertion Reaction for Facile Construction of Amide Compounds
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260531

  日期：2011.5

  from aldehydes by an iron-catalyzed nitrene insertion reaction has been developed. Both aryl and aliphatic aldehydes can directly afford the corresponding amides with an iron(II)-terpyridine (tpy) complex formed in situ as catalyst, and PhI=NTs as nitrogen source under mild reaction conditions. An ESI-MS study revealed the formation of [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ as a reaction intermediate.

  已经开发了一种通过铁催化的氮烯插入反应从醛构建酰胺化合物的简便方法。在温和的反应条件下，芳基和脂肪醛都可以直接得到相应的酰胺，以原位形成的铁（II）-三联吡啶（tpy）配合物作为催化剂，PhI=NTs作为氮源。ESI-MS 研究揭示了 [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ 作为反应中间体的形成。
• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。
• 一种路易斯酸促进的N-酰基磺酰胺直接转移酰化方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN117623992A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种路易斯酸促进的N‑酰基磺酰胺直接转移酰化方法，该方法是：N‑酰基仲磺酰胺、酰化试剂和路易斯酸混合，在室温至酰化试剂回流的温度下发生直接转移酰化反应，生成相应的新N‑酰基磺酰胺。该方法条件温和，操作简便，反应效率高。