N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 7230-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 7230-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• 分子量: 265.308
• InChiKey: SKFGDSJNGZIKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,7-二叔丁基芘 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过上转换敏化引发的电子转移：机理和光催化应用

  摘要：

  敏化引发的电子转移 (SenI-ET) 描述了最近发现的光氧化还原策略，该策略依赖于两个连续的光吸收事件，触发一系列能量和电子转移步骤。来自两个可见光子的累积能量输入可以进行热力学要求高的反应，这是可见光单次激发无法实现的。出于这个原因，SenI-ET 已成为合成光化学中非常有用的策略，但由于其复杂性，其机制难以阐明。我们证明了 SenI-ET 可以通过敏化的三重态-三重态湮灭上转换操作，并且我们提供了催化活性物质的第一个直接光谱证据。在我们的系统中由fac -[Ir(ppy)3 ] 作为光吸收剂，2,7-二叔丁基芘作为湮灭剂， N , N-二甲基苯胺作为牺牲还原剂，所有光化学反应步骤都以显着的速率和效率进行，该体系还适用于光催化芳基脱卤、频哪醇偶联和去甲苯基化反应。这里提出的见解与基于多光子激发的光氧化还原过程的进一步合理发展有关，它们可能在合成光化学和太阳能转换的更大背景下具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d1sc02085d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 9,10-二氰基蒽 、 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  类似于自然光合作用 Z 方案的基于红光的双光氧化还原策略

  摘要：

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00265

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Involving Double C(sp²)–H Bonds for the Synthesis of Annulated Biaryl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/jo5011334

  日期：2014.9.5

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling described herein involves a double C(sp2)–H bond functionalization in sulfonanilides, providing a workable access to biaryl sultams annulated into a six-membered ring that are otherwise difficult to obtain by literature methods. The other synthetic applications of this protocol including the synthesis of biaryl sultams containing a seven-membered

  本文所述的钯催化的分子内氧化偶合涉及磺酰苯胺中的双C（sp 2）-H键官能化，提供了可操作的途径，可将成环成六元环的联芳基均聚物，否则难以通过文献方法获得。还介绍了该协议的其他合成应用，包括合成包含七元环的类似物磺内酯和类似的磺内酯。
• Photo-Fries rearrangement of N-arylsulfonamides to aminoaryl sulfone derivatives
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee、Jaegyung Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.006

  日期：2003.9

  p-toluenesulfonanilides was studied. The reaction gives rearranged products, o- and p-amino-substituted diaryl sulfones with the combined yields of 38–72%: the p-isomer is more favored over the o-isomer with the selectivity ratio of 1.1–4.3 depending on the substituents. N-Alkylation of the sulfonanilides increases the yields of the rearranged products, and e-withdrawing substituents on the N-phenyl

  研究了各种取代的对甲苯磺酰苯胺的光化学反应。该反应得到的产品重排，ö -和p -氨基-取代的二芳基砜具有38-72％的总产率：在p -异构体更优于所述ø具有取决于取代基的1.1-4.3的选择性异构体比。磺酰苯胺的N-烷基化增加了重排产物的产率，并且N-苯环上的e-吸电子取代基不会显着降低产率。这项研究提供了合成o-和p的简单方法-氨基芳基砜，否则不容易获得。
• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of Sulfonamidoacetamides as an Inducer of Axon Regeneration
  作者：Jin-Mo Ku、Kyuhee Park、Jung Hun Lee、Kyong Jin Cho、Yeon-Ju Nam、Dae-Youn Jeong、Yu-Han Kim、SoonJung Kwon、Ju-Young Park、Jungeun Yang、Tae-gyu Nam、Sung-Hwa Yoon、Sangmee Ahn、Yongmun Choi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00015

  日期：2016.5.26

  growth in injured neurons involves pharmacological manipulation of implicated signaling pathways. Here we report phenotypic cell-based screen of chemical libraries and structure–activity-guided optimization that resulted in the identification of compound 7p which promotes neurite outgrowth of cultured primary neurons derived from the hippocampus, cerebral cortex, and retina. In an animal model of optic

  中枢神经系统损伤后轴突再生受到一定程度的阻碍，这是因为如果内源性轴突生长潜能的年龄依赖性下降以及刺激受损神经元中轴突生长的策略之一涉及涉及信号通路的药理操作。在这里，我们报告基于表型细胞的化学文库筛选和结构-活性导向优化，从而鉴定出了可促进源自海马，大脑皮层和视网膜的培养初级神经元神经突向外生长的化合物7p。在视神经损伤的动物模型中，化合物7p显示出能诱导GAP-43阳性轴突生长，表明化合物7p的体外神经突向外生长活性转化为体内轴突再生的刺激。化合物7p的进一步优化及其在体内引起轴突再生的机理的阐明将为将来增强治疗策略的努力提供合理的基础。