3R-(4R-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-4S-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester | 692778-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3R-(4R-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-4S-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-4-methylhexanoate
• CAS: 692778-49-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: RCEHOHBPJZEWPH-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(4R-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-4S-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3R-(4R-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-4S-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k

文献信息

• Total synthesis of (+)-belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1039/b316142k

  日期：——

  A concise first total synthesis of the antitumour antibiotic belactosin A is reported, involving coupling of β-lactone carboxylic acid 3 with N-Ala-aminocyclopropyl alanine 11.

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。