2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 697246-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 697246-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 365.172
• InChiKey: XMQOLXQQWZGEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 Cu₂O nanoparticles supported on nanozeolite clinoptilolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  天然纳米沸石斜发沸石负载的吡咯并[3,2- b ]吡喃和吡喃并[3,2- c ]吡啶酮的负载型 Cu 2 O和NiO纳米颗粒的合成，表征和应用†

  摘要：

  在这项研究中，发现负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Cu 2 O和NiO纳米颗粒是可合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物的催化剂体系。在水性介质中。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如XRD，BET，SEM，TEM，TEM-EDS和XPS分析。TEM研究表明，Cu 2 O和NiO纳米颗粒的粒径小于10 nm。XRD和XPS表征表明存在Cu 2形式天然纳米沸石CP表面的O或NiO。催化剂的容易回收和产物的高产率使该方案具有吸引力和经济性。此外，纳米催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10537k

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。
• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。
• SiO₂–OSO₃H Nanoparticles: An Efficient, Versatile and New Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Amino-8-Oxo-4,8-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]Pyran-3-Carbonitrile Derivatives in Water, a Green Protocol
  作者：Bahareh Sadeghi、Parinaz Farokhi Nezhad、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.3184/174751914x13866053657371

  日期：2014.1

  In a one-pot three-component reaction, an aromatic or aliphatic aldehyde, malononitrile and 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one were condensed for the synthesis of 2-amino-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2- b]pyran-3-carbonitrile derivatives in the presence of nano-silica sulfuric acid (SiO₂–OSO₃H nanoparticles) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在纳米二氧化硅硫酸（SiO2-OSO3H 纳米粒子）存在下，通过一锅三组份反应，缩合芳香族或脂肪族醛、丙二腈和 5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮，合成 2-氨基-8-氧代-4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈衍生物，收率提高。催化剂可通过简单过滤回收，并可用于后续反应。