2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 625376-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-(2-thienyl)-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 625376-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: AWTDKQKZCHBNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 曲酸 、 丙二腈 在 nanozeolite clinoptilolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米沸石斜发沸石作为一种高效的非均相催化剂，可在水性介质中合成各种2-氨基-4 H-色烯衍生物

  摘要：

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/c3gc41302k

文献信息

• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• Synthesis, characterization, and application of Cu₂O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans and pyrano[3,2-c]pyridones
  作者：Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1039/c4ra10537k

  日期：——

  In this research, Cu2O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite (CP) was found to be a recoverable catalyst system for synthesis of pyrano-[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-b]pyran derivatives in aqueous media. The nanocatalysts were characterized by various techniques such as XRD, BET, SEM, TEM, TEM-EDS, and XPS analyses. TEM study reveals that the Cu2O and NiO nanoparticles

  在这项研究中，发现负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Cu 2 O和NiO纳米颗粒是可合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物的催化剂体系。在水性介质中。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如XRD，BET，SEM，TEM，TEM-EDS和XPS分析。TEM研究表明，Cu 2 O和NiO纳米颗粒的粒径小于10 nm。XRD和XPS表征表明存在Cu 2形式天然纳米沸石CP表面的O或NiO。催化剂的容易回收和产物的高产率使该方案具有吸引力和经济性。此外，纳米催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。
• Ferrocene-Containing Ionic Liquid Supported on Silica Nanospheres (SiO₂@Imid-Cl@Fc) as a Mild and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Pyrano[3,2-b]Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Somayeh Esmati、Masoumeh Rabiei、Mahdi Gholamhosseini-Nazari

  DOI：10.3184/174751918x15161933697754

  日期：2018.1

  A novel heterogeneous silica nanosphere-supported ferrocene-containing ionic liquid catalyst (SiO₂@Imid-Cl@Fc) was designed and synthesised and was systematically characterised by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy dispersive X-ray (EDX) and X-ray diffraction (XRD) analysis. The catalytic activity of the SiO₂@Imid-Cl@Fc catalyst was tested in a one-pot, three-component reaction of malononitrile and kojic acid with 15 aromatic aldehydes at room temperature under ultrasound irradiation. The products were pyrano[3,2-b]pyran derivatives, four of which are new. The catalyst exhibited good catalytic performance over short reaction times (15–20 min) and could be recycled at least five times without significant loss of activity.

  设计并合成了一种新型异相二氧化硅纳米球支撑的含二茂铁离子液体催化剂（SiO2@Imid-Cl@Fc），并通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散 X 射线（EDX）和 X 射线衍射（XRD）分析对其进行了系统表征。在室温、超声辐照条件下，测试了 SiO2@Imid-Cl@Fc 催化剂在丙二腈和曲酸与 15 种芳香醛的一锅三组分反应中的催化活性。反应产物为吡喃并[3,2-b]吡喃衍生物，其中四种为新产物。该催化剂在较短的反应时间（15-20 分钟）内表现出良好的催化性能，可循环使用至少五次而不会明显丧失活性。
• SiO₂–OSO₃H Nanoparticles: An Efficient, Versatile and New Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Amino-8-Oxo-4,8-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]Pyran-3-Carbonitrile Derivatives in Water, a Green Protocol
  作者：Bahareh Sadeghi、Parinaz Farokhi Nezhad、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.3184/174751914x13866053657371

  日期：2014.1

  In a one-pot three-component reaction, an aromatic or aliphatic aldehyde, malononitrile and 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one were condensed for the synthesis of 2-amino-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2- b]pyran-3-carbonitrile derivatives in the presence of nano-silica sulfuric acid (SiO₂–OSO₃H nanoparticles) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在纳米二氧化硅硫酸（SiO2-OSO3H 纳米粒子）存在下，通过一锅三组份反应，缩合芳香族或脂肪族醛、丙二腈和 5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮，合成 2-氨基-8-氧代-4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈衍生物，收率提高。催化剂可通过简单过滤回收，并可用于后续反应。
• MCM-41-SO3H: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans
  作者：Yaghoub Sarrafi、Ebrahim Mehrasbi、Seyyedeh Zohreh Mashalchi

  DOI：10.1007/s11164-015-2275-z

  日期：2021.4

  MCM-41-SO 3 H, ordered mesoporous silica material MCM-41 with covalently anchored sulfonic acid groups, was used as a solid acid catalyst for the convenient, efficient, and ‘green’ synthesis of 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-aryl-4,8-dihydropyrano[3,2- b ]pyrans via a one-pot, three-component reaction of 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4-one, aldehydes and malononitrile in aqueous media.

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。