(E)-1-propenyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-α-D-glucopyranoside | 721455-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-propenyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (E)-1-Propenyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-4-decoxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(3R)-3-hydroxytetradecoxy]-6-[(E)-prop-1-enoxy]oxan-3-ol
• CAS: 721455-53-4
• 化学式: C₃₃H₆₄O₇
• 分子量: 572.867
• InChiKey: YTVKURLOSHJNAC-QQKUWGDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-propenyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-α-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as an oil (217 mg, yield 90%)的产率得到(E)-1-propenyl 6-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-decyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Left-Side Glucose Lipid a Analogue

  摘要：

  一种具有出色的巨噬细胞活性抑制作用的化合物，其通式如下：其中，Q代表氧原子、C1-C3烷基、—O-Alk-基团或—O-Alk-O—基团（其中，Alk代表C1-C3烷基），R1代表C1-C20烷酰基，可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R2、R3和R4，可以相同也可以不同，代表氢原子、可以被取代的C1-C20烷基、可以被取代的C2-C20烯基、可以被取代的C2-C20炔基、可以被取代的C1-C20烷酰基、可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R5代表氢原子、卤原子、羟基、可以被取代的C1-C6烷氧基、可以被取代的C2-C6烯氧基或可以被取代的C2-C6炔氧基，W代表氧原子或—NH—基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20090062214A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-1-propenyl 2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-3-O-decyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  EP1702926

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP1702926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Left-Side Glucose Lipid a Analogue
  申请人：Shiozaki Masao

  公开号：US20090062214A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound having excellent macrophage activity inhibitory action, which is represented by the general following formula: wherein Q represents an oxygen atom, a C 1 -C 3 alkylene group, a —O-Alk- group or a —O-Alk-O— group (in which Alk is a C 1 -C 3 alkylene group), R 1 represents a C 1 -C 20 alkanoyl group which may be substituted, a C 3 -C 20 alkenoyl group which may be substituted or a C 3 -C 20 alkynoyl group which may be substituted, R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group which may be substituted, a C 2 -C 20 alkenyl group which may be substituted, a C 2 -C 20 alkynyl group which may be substituted, a C 1 -C 20 alkanoyl group which may be substituted, a C 3 -C 20 alkenoyl group which may be substituted or a C 3 -C 20 alkynoyl group which may be substituted, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group which may be substituted, a C 2 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted or a C 2 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted, and W represents an oxygen atom or a —NH— group, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种具有出色的巨噬细胞活性抑制作用的化合物，其通式如下：其中，Q代表氧原子、C1-C3烷基、—O-Alk-基团或—O-Alk-O—基团（其中，Alk代表C1-C3烷基），R1代表C1-C20烷酰基，可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R2、R3和R4，可以相同也可以不同，代表氢原子、可以被取代的C1-C20烷基、可以被取代的C2-C20烯基、可以被取代的C2-C20炔基、可以被取代的C1-C20烷酰基、可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R5代表氢原子、卤原子、羟基、可以被取代的C1-C6烷氧基、可以被取代的C2-C6烯氧基或可以被取代的C2-C6炔氧基，W代表氧原子或—NH—基团，或其药学上可接受的盐。