4-aminomethyl-5-dodecylsulfanyl-2-methylpyridin-3-ol | 97994-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-aminomethyl-5-dodecylsulfanyl-2-methylpyridin-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-(dodecylthiomethyl)pyridine；4-(Aminomethyl)-5-[(dodecylsulfanyl)methyl]-2-methylpyridin-3-OL；4-(aminomethyl)-5-(dodecylsulfanylmethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 97994-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂OS
• 分子量: 352.585
• InChiKey: SJLFXOWUPFQFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminomethyl-5-dodecylsulfanyl-2-methylpyridin-3-ol 在 sodium pyruvate 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Pyridinecarboxaldehyde, 5-[(dodecylthio)methyl]-3-hydroxy-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Transamination of Hydrophobic Pyridoxamine with Pyruvic Acid in Functionalized Bilayer Vesicles

  摘要：

  在水相中，研究了铜(II)催化的2-甲基-3-羟基-4-氨基甲基-5-(十二烷基硫甲基)吡啶（C12SPM）与丙酮酸钠的转氨基化反应，反应条件为pH 6.8, μ 0.10 (KCl)，温度为30.0±0.1 °C，并且存在N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-丙氨酸酰胺溴化物（N+C5Ala2C14）、N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-组氨酸酰胺溴化物（N+C5His2C14）或十六烷基三甲铵溴化物（CTAB）的分子聚集体。当加入EDTA后，反应生成相应的吡哆醇类似物（C12SPL）和丙氨酸，EDTA使铜(II)离子从醛亚胺Schiff碱的配位位点释放出来。通过电子光谱法澄清了铜(II)离子与C12SPM之间在转氨基化之前发生的配位相互作用。发现2:1（酮亚胺:CuII）复杂体的反应性远大于1:1复杂体在N+C5Ala2C14和CTAB的分子聚集中，前者在N+C5Ala2C14囊泡中更为明显。与N+C5His2C14形成的双层囊泡则更倾向于形成1:1复杂体，而非2:1复杂体，且该两亲分子的配位无关的咪唑基团有效地作为一般碱催化异构化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1116
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-aminomethyl-5-dodecylsulfanyl-2-methylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Transamination of Hydrophobic Pyridoxamine with Pyruvic Acid in Functionalized Bilayer Vesicles

  摘要：

  在水相中，研究了铜(II)催化的2-甲基-3-羟基-4-氨基甲基-5-(十二烷基硫甲基)吡啶（C12SPM）与丙酮酸钠的转氨基化反应，反应条件为pH 6.8, μ 0.10 (KCl)，温度为30.0±0.1 °C，并且存在N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-丙氨酸酰胺溴化物（N+C5Ala2C14）、N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-组氨酸酰胺溴化物（N+C5His2C14）或十六烷基三甲铵溴化物（CTAB）的分子聚集体。当加入EDTA后，反应生成相应的吡哆醇类似物（C12SPL）和丙氨酸，EDTA使铜(II)离子从醛亚胺Schiff碱的配位位点释放出来。通过电子光谱法澄清了铜(II)离子与C12SPM之间在转氨基化之前发生的配位相互作用。发现2:1（酮亚胺:CuII）复杂体的反应性远大于1:1复杂体在N+C5Ala2C14和CTAB的分子聚集中，前者在N+C5Ala2C14囊泡中更为明显。与N+C5His2C14形成的双层囊泡则更倾向于形成1:1复杂体，而非2:1复杂体，且该两亲分子的配位无关的咪唑基团有效地作为一般碱催化异构化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1116
• 作为试剂：
  描述：

  sodium pyruvate 在 copper(II) perchlorate 、 4-aminomethyl-5-dodecylsulfanyl-2-methylpyridin-3-ol 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Transamination of Hydrophobic Pyridoxamine with Pyruvic Acid in Functionalized Bilayer Vesicles

  摘要：

  在水相中，研究了铜(II)催化的2-甲基-3-羟基-4-氨基甲基-5-(十二烷基硫甲基)吡啶（C12SPM）与丙酮酸钠的转氨基化反应，反应条件为pH 6.8, μ 0.10 (KCl)，温度为30.0±0.1 °C，并且存在N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-丙氨酸酰胺溴化物（N+C5Ala2C14）、N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-组氨酸酰胺溴化物（N+C5His2C14）或十六烷基三甲铵溴化物（CTAB）的分子聚集体。当加入EDTA后，反应生成相应的吡哆醇类似物（C12SPL）和丙氨酸，EDTA使铜(II)离子从醛亚胺Schiff碱的配位位点释放出来。通过电子光谱法澄清了铜(II)离子与C12SPM之间在转氨基化之前发生的配位相互作用。发现2:1（酮亚胺:CuII）复杂体的反应性远大于1:1复杂体在N+C5Ala2C14和CTAB的分子聚集中，前者在N+C5Ala2C14囊泡中更为明显。与N+C5His2C14形成的双层囊泡则更倾向于形成1:1复杂体，而非2:1复杂体，且该两亲分子的配位无关的咪唑基团有效地作为一般碱催化异构化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1116

文献信息

• High Rates and Substrate Selectivities in Water by Polyvinylimidazoles as Transaminase Enzyme Mimics with Hydrophobically Bound Pyridoxamine Derivatives as Coenzyme Mimics
  作者：Rachid Skouta、Sujun Wei、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja9072589

  日期：2009.11.4

  4-vinylimidazole and copolymers with 1-dodecyl-4-vinylimidazole were used as enzyme mimics to transaminate pyruvic acid to alanine, phenylpyruvic acid to phenylalanine, and indole-3-pyruvic acid to tryptophan in water at pH 7.5 and 20 degrees C using pyridoxamines carrying hydrophobic side chains as coenzyme mimics. The best enzyme mimic accelerated the transamination of indole-3-pyruvic acid by a factor of

  4-乙烯基咪唑的自由基聚合物和与 1-十二烷基-4-乙烯基咪唑的共聚物用作酶模拟物，在 pH 7.5 和20 摄氏度，使用带有疏水侧链的吡哆胺作为辅酶模拟物。最好的酶模拟物将 indole-3-pyruvic 酸的转氨作用加速了 400 万倍（相对于没有聚合物的速率），比我们之前使用基于聚氮丙啶的酶模拟物实现的速率更高。比较了各种聚乙烯咪唑的性能，包括通过聚合过程的 RAFT 改性制备的那些。
• Transamination Reactions with Multiple Turnovers Catalyzed by Hydrophobic Pyridoxamine Cofactors in the Presence of Polyethylenimine Polymers
  作者：Lei Liu、Wenjun Zhou、Jason Chruma、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja048671a

  日期：2004.7.1

  Pyridoxamines carrying hydrophobic side chains reversibly bind into the hydrophobic core of polyethylenimines and transaminate ketoacids to amino acids with as much as a 725000-fold rate acceleration. Turnover catalysis was achieved by sacrificial oxidative decarboxylation of C-substituted amino acids, which reconverted the pyridoxals to pyridoxamines.
• Copper(II)-Catalyzed Transamination of Hydrophobic Pyridoxamine with Pyruvic Acid in Functionalized Bilayer Vesicles
  作者：Yukito Murakami、Jun-ichi Kikuchi、Akio Nakano、Kazunari Akiyoshi、Toru Imori

  DOI：10.1246/bcsj.57.1116

  日期：1984.4

  The copper(II)-catalyzed transamination of 2-methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-(dodecylthiomethyl)pyridine (C12SPM) with sodium pyruvate was investigated in an aqueous medium at pH 6.8, μ 0.10 (KCl), and 30.0±0.1 °C in the presence of molecular aggregates of N,N-ditetradecyl-Nα-[6-(trimethylammonio)hexanoyl]-l-alaninamide bromide (N+C5Ala2C14), N,N-ditetradecyl-Nα-[6-(trimethylammonio)hexanoyl]-l-histidinamide bromide (N+C5His2C14), or hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB). The reaction afforded the corresponding pyridoxal analogue (C12SPL) and alanine as the final products upon addition of edta which liberates the copper(II) ion from the coordination sites of the aldimine Schiff-base. The coordination interaction between the copper(II) ion and C12SPM, which takes place prior to the transamination, was clarified by electronic spectroscopy. The reactivity of the 2:1 (ketimine:CuII) complex was found to be much larger than that of the 1:1 complex in the molecular assemblies of N+C5Ala2C14 and CTAB, and the formation of the former species was more pronounced in the N+C5Ala2C14 vesicle. The bilayer vesicle formed with N+C5His2C14 allowed the formation of the 1:1 complex in preference to that of the 2:1 complex, and the coordination-free imidazolyl group of the amphiphile effectively catalyzed the isomerization as a general base.

  在水相中，研究了铜(II)催化的2-甲基-3-羟基-4-氨基甲基-5-(十二烷基硫甲基)吡啶（C12SPM）与丙酮酸钠的转氨基化反应，反应条件为pH 6.8, μ 0.10 (KCl)，温度为30.0±0.1 °C，并且存在N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-丙氨酸酰胺溴化物（N+C5Ala2C14）、N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-组氨酸酰胺溴化物（N+C5His2C14）或十六烷基三甲铵溴化物（CTAB）的分子聚集体。当加入EDTA后，反应生成相应的吡哆醇类似物（C12SPL）和丙氨酸，EDTA使铜(II)离子从醛亚胺Schiff碱的配位位点释放出来。通过电子光谱法澄清了铜(II)离子与C12SPM之间在转氨基化之前发生的配位相互作用。发现2:1（酮亚胺:CuII）复杂体的反应性远大于1:1复杂体在N+C5Ala2C14和CTAB的分子聚集中，前者在N+C5Ala2C14囊泡中更为明显。与N+C5His2C14形成的双层囊泡则更倾向于形成1:1复杂体，而非2:1复杂体，且该两亲分子的配位无关的咪唑基团有效地作为一般碱催化异构化反应。