α-hydrazino-D-phenylalanine | 1202-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-hydrazino-D-phenylalanine
• 英文别名: D-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsaeure；D-α-Hydrazin-β-phenylpropionsaeure；(2R)-2-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1202-30-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: KHZVLGLEHBZEPO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydrazino-D-phenylalanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以89%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电胺化：合成具有高光学纯度的 α-氨基和 α-肼酸

  摘要：

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱

  DOI：

  10.1021/ja00280a049
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-((E)-3-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-ethyl]-amine 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-hydrazino-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电胺化：合成具有高光学纯度的 α-氨基和 α-肼酸

  摘要：

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱

  DOI：

  10.1021/ja00280a049

文献信息

• Synthesis of N^β-Substituted 1,2-Diazetidin-3-ones by the Ugi Reaction Comprising Chiral α-Hydrazino Acids
  作者：Josipa Suć Sajko、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00238

  日期：2022.6.3

  We report the synthesis of a structurally diverse library of chiral Nβ-substituted 1,2-diazetidin-3-ones by a 4-center 3-component Ugi reaction comprising unprotected α-hydrazino acids. Various isocyanides and carbonyl compounds and both aldehydes and ketones were utilized. In addition, postcondensation modifications at three different sites have been demonstrated.

  我们报告了通过包含未受保护的 α-肼酸的 4 中心 3-组分 Ugi 反应合成结构多样的手性 N β -取代的 1,2-diazetidin-3-ones 文库。使用了各种异氰化物和羰基化合物以及醛和酮。此外，已经证明了三个不同位置的后缩合修饰。
• Amination of chiral enolates by dialkyl azodiformates. Synthesis of .alpha.-hydrazino acids and .alpha.-amino acids
  作者：Laird A. Trimble、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00280a051

  日期：1986.10
• Niedrich,H.; Grupe,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 108 - 112
  作者：Niedrich,H.、Grupe,R.

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI C.; COLOMBO L.; BERTOLINI G., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 20, 6394-6395
  作者：GENNARI C.、 COLOMBO L.、 BERTOLINI G.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF PROTEIN AGGREGATION DISORDERS
  申请人：Neurochem (International) Limited

  公开号：EP1646375A2

  公开（公告）日：2006-04-19