1-allylsulfanyl-4-chloro-benzene | 15446-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-allylsulfanyl-4-chloro-benzene
• 英文别名: allyl 4-chlorophenyl sulfide；allyl(4-chlorophenyl)sulfane；1-chloro-4-(2-propenylthio)benzene；4-chlorophenyl allyl sulfide；1-Chloro-4-[(2-propenyl)thio]benzene；1-chloro-4-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 15446-14-7
• 化学式: C₉H₉ClS
• mdl: MFCD04274934
• 分子量: 184.689
• InChiKey: GUQRBCWKKOWSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylsulfanyl-4-chloro-benzene 在 Zn⁽²⁺⁾ montmorillonite 作用下， 反应 0.05h， 以73%的产率得到5-Chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Reddy, B.V. Subba; Rasheed, M. Abdul, Synlett, 2000, # 4, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-allylsulfanyl-4-chloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的硫代碳酸酯的脱羧 C-S 交叉偶联：烯丙基（芳基）硫化物的合成†

  摘要：

  公开了一种新的钌催化的硫代碳酸酯的脱羧交叉偶联。该方法提供了在温和条件下以通常良好至优异的产率直接获得相应的烯丙基（芳基）硫醚衍生物的方法，并且具有广泛的底物范围、广泛的基团耐受性，特别是无需使用卤化碳前体。

  DOI：

  10.1039/c8ra04783a

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。