3-(4-Methylphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one | 1579264-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
• CAS: 1579264-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: TTZRVZULQHZPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  655.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(4-Methylphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。