(2S)-tert-butyl 3-cyclohexa-1,5-dienyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionate | 857335-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 3-cyclohexa-1,5-dienyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 857335-01-4
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: LZAYQYBYDQPDSG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 3-cyclohexa-1,5-dienyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionate 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate lithium acetate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以24%的产率得到tert-butyl (2S)-3-[(3R,6S)-3-acetyloxy-6-chlorocyclohexen-1-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对鞘脂蛋白合成的研究：串联烯炔复分解方法的验证

  摘要：

  描述了一种使用钌卡宾催化的串联复分解和Pd（II）催化的环化作用来合成Scabrosin抗生素家族的方法。通过对映选择性相转移炔丙基化提供手性炔丙基氨基酸。环己二烯环系统的合成是通过使用之前在我们实验室中开发的串联烯炔复分解的环合成来实现的。比较了无亚甲基和1,5-己二烯-炔烃复分解的互补方法。使用两步氯乙酰氧基化反应（Bäckvall反应）形成二氢吲哚杂环，随后酰胺亲核试剂发生亲核攻击。将二氢吲哚亚基连接并环化以提供核心二酮哌嗪环。还讨论了中间体的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.089
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(2S)-tert-butyl 3-cyclohexa-1,5-dienyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionate
  参考文献：
  名称：

  针对鞘脂蛋白合成的研究：串联烯炔复分解方法的验证

  摘要：

  描述了一种使用钌卡宾催化的串联复分解和Pd（II）催化的环化作用来合成Scabrosin抗生素家族的方法。通过对映选择性相转移炔丙基化提供手性炔丙基氨基酸。环己二烯环系统的合成是通过使用之前在我们实验室中开发的串联烯炔复分解的环合成来实现的。比较了无亚甲基和1,5-己二烯-炔烃复分解的互补方法。使用两步氯乙酰氧基化反应（Bäckvall反应）形成二氢吲哚杂环，随后酰胺亲核试剂发生亲核攻击。将二氢吲哚亚基连接并环化以提供核心二酮哌嗪环。还讨论了中间体的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.089

文献信息

• Functional Group Scope in the Methylene-Free, Tandem Enyne Metathesis
  作者：Brian P. Peppers、Amol A. Kulkarni、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol060727d

  日期：2006.6.1

  The methylene-free ring synthesis of 1,3-cyclohexadienes has been expanded to include a diverse set of functional group-rich terminal and internal alkynes.
• Synthesis of 1,3-cyclohexadienes by tandem diene–alkyne metathesis: improved procedure
  作者：Mark D. Middleton、Steven T. Diver

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.017

  日期：2005.6

  A practical synthesis of 2-substituted 1,3-cyclohexadienes by the cross enyne metathesis between alkynes and 1,5-hexadiene is reported. The isolation of the 1,3-cyclohexadienes has been hampered by the formation of an inseparable triene by-product. The use of a second consecutive cross alkene metathesis to give water-soluble products allowed removal of this by-product. Using this one-pot procedure, a synthesis of cyclohexadienes from simple starting materials was developed. The procedure was used in a three-step synthesis of a functionalized tetrahydroquinoline using Pd(II)-catalyzed chloroacetoxyiation (Backvall reaction) for cyclohexadiene functionalization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.