(2Z,5R,6E)-3-amino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester | 911053-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5R,6E)-3-amino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,5R,6E)-3-amino-5-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 911053-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: WDBBSMSUGJGYGT-QNTOTNBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 吡啶 、 (2Z,5R,6E)-3-amino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 oil 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以afforded (2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester as a colorless oil (0.27 g, 55.0%)的产率得到(2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Pure Beta-Amino Acids Having Affinity for the Alpha-Delta Protein

  摘要：

  本发明涉及制备光学活性β-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α-2-δ亚单位结合，并且用于治疗疼痛、纤维肌痛和各种精神和睡眠障碍。该方法包括在路易斯酸和碱的存在下，将手性丙烯基胺与2-炔酸酯反应，得到手性三级恩酰胺，然后与氨反应后，经过氢化作用得到光学活性β-氨基酸。

  公开号：

  US20080194841A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R,6E)-5-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2Z,5R,6Z)-3-amino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 、 (2Z,5R,6E)-3-amino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100568

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/100568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of Optically Pure Beta-Amino Acids Having Affinity for the Alpha-Delta Protein
  申请人：Herrinton Paul Matthew

  公开号：US20080194841A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids, which bind to the alpha-2-delta subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a chiral allyl amine with a 2-alkynoate in the presence of a Lewis acid and a base to give a chiral tertiary enamine, which after reaction with ammonia, is hydrogenated to give optically active β-amino acids.

  本发明涉及制备光学活性β-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α-2-δ亚单位结合，并且用于治疗疼痛、纤维肌痛和各种精神和睡眠障碍。该方法包括在路易斯酸和碱的存在下，将手性丙烯基胺与2-炔酸酯反应，得到手性三级恩酰胺，然后与氨反应后，经过氢化作用得到光学活性β-氨基酸。