(R)-9-(1-methylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 119184-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (R)-9-(1-methylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: B-{R}-2-butyl-9-borabicyclo{3.3.1}nonane；9-[(2R)-butan-2-yl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 119184-76-8
• 化学式: C₁₂H₂₃B
• 分子量: 178.126
• InChiKey: IOYSACVTXWMRKD-VOMCLLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-acetyloxydiphenylmethyleneaminoacetate 、 (R)-9-(1-methylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl N-(diphenylmethylene)-D-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-[(1R)-1-methylpropyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-9-(1-methylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 20. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes of very high optical purity. Synthesis of optically active homologated esters, nitriles, and ketones
  作者：Herbert C. Brown、Navalkishore N. Joshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00187a030

  日期：1989.3
• Acyclic Stereoselective Boron Alkylation Reactions for the Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Jeremy T. Cooper、Mary M. Mader

  DOI：10.1021/ja0298794

  日期：2003.3.1

  Optically active syn- or anti-β-substituted-α-amino acid derivatives are prepared in 94 to ≥99% ee and 66−98% ds by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with chiral, nonracemic B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinchona alkaloid, cinchonidine (CdOH) or cinchonine (CnOH), base, and lithium chloride.

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。