(Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid | 78293-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
• 英文别名: (4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 78293-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HRUBEXUFSPQWHW-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 反应 30.0h， 生成 (4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Avramoff, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach to Highly Reactive Click‐to‐Release Trans‐Cyclooctene Linkers**

  摘要：

  摘要提高可裂解反式环辛烯（TCO）与四氮杂环辛烷之间的点击释放反应速率将有利于药物释放应用。在这项工作中，我们开发出了一条简短的立体选择性合成路线，获得了可作为可裂解连接体的高活性 sTCO，从而实现了四嗪触发的有效载荷定量释放。此外，活性提高五倍的 sTCO 在小鼠体内循环中用作抗体连接体时，其体内稳定性与目前的 TCO 连接体相同。

  DOI：

  10.1002/chem.202300755

文献信息

• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• Method for preparing a reactive coating
  申请人：ModiQuest B.V.

  公开号：EP2532639A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  This invention is in the field of immuno chemistry and organic chemistry and provides means and methods for immobilizing a molecule, more in particular an antigen to a solid support. This allows for the economic and easy provision of immuno-assays, such as enzyme-linked immunosorbent assays. More in particular, the invention provides a method for immobilizing a bicycloalkyne to a solid support wherein a UV-reactive monomer is attached to the bicycloalkyne to obtain a UV-reactive clickable monomer, where after the UV-reactive clickable monomer is covalently linked to the solid support by means of UV irradiation in the presence of a photoinitiator.

  这项发明属于免疫化学和有机化学领域，提供了固定分子的手段和方法，更具体地是将抗原固定到固体支持物上。这使得经济且便捷地提供免疫分析方法成为可能，比如酶联免疫吸附测定。更具体地说，该发明提供了一种将双环炔烷固定到固体支持物上的方法，其中将UV反应单体连接到双环炔烷以获得UV反应可点击单体，然后在存在光引发剂的情况下通过UV辐射将UV反应可点击单体共价连接到固体支持物上。
• IMMOBILIZATION OF PROTEINS WITH CONTROLLED ORIENTATION AND LOAD
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20210072238A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Methods for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface in a controlled orientation, for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface with efficient immobilization loading of the protein or protein fragment, and for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface with retention of the activity of the protein or protein fragment. In the methods, a tetrazine-modified protein or a tetrazine-modified functional protein fragment is contacted with a trans-cyclooctene-modified surface to provide a surface having the protein or functional protein fragment immobilized thereon. Surfaces having a protein or functional protein fragment immobilized thereon obtainable by the method and methods for using the surfaces for measuring the binding of a ligand to a protein or functional protein fragment.

  将蛋白质或蛋白质功能片段固定在表面上的方法，以控制方向固定蛋白质或蛋白质功能片段在表面上，以高效固定蛋白质或蛋白质片段的负载，并保持蛋白质或蛋白质片段活性的方法。在这些方法中，通过将四唑改性的蛋白质或四唑改性的蛋白质功能片段与反-环辛烯改性表面接触，从而在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段。通过该方法获得的在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段的表面，以及用于测量配体与蛋白质或功能蛋白质片段结合的表面的方法。
• Pretargeting kit, method and agents used therein
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP2522369A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has a flattened structure as a result of the position of at least two exocyclic bonds.

  描述了一种预靶向方法以及相关的试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及在预靶向探针和效应探针之间提供[4+2]反向电子需求（逆）Diels-Alder化学反应耦合。为此，其中一个探针包括富电子不足的四氮唑或其他合适的双烯，另一个则是E-环辛烯，由于至少两个外环键的位置而具有扁平结构。
• METHOD AND SYSTEM FOR A CONTINUOUS PRODUCTION OF A Z-CYCLOOCTENE
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：EP3357903A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The invention provides a method for a continuous production of a first compound (12), the method comprising continuously providing a first liquid (10) to a mixing zone (110) in an extraction unit (100), wherein the first liquid (10) comprises the first compound (12) and a second compound (13), mixing in the mixing zone (110) the first liquid (10) with a second liquid (20), wherein the first liquid (10) and the second liquid (20) are not miscible, wherein the first compound (12), optionally in combination with a third compound (22), has a higher solubility in the second liquid (20) than the second compound (13) optionally in combination with the third compound (22), wherein in a first withdrawal zone (120) in the extraction unit (100), in fluid contact with the mixing zone (110), at least part of the first liquid (10) or the second liquid (20) is continuously removed from the extraction unit (100), wherein the first compound (12) is an E-cyclooctene, wherein the second compound (13) is a Z-cyclooctene, wherein the first liquid (10) is an organic liquid (11), wherein the second liquid (20) is an aqueous liquid (21), and wherein the third compound (22) is a metal salt (23). The invention further provides a system (1) for a continuous production of such first compound (12).

  本发明提供了一种连续生产第一种化合物（12）的方法，该方法包括向萃取单元（100）中的混合区（110）连续提供第一种液体（10），其中第一种液体（10）包括第一种化合物（12）和第二种化合物（13），在混合区（110）中将第一种液体（10）与第二种液体（20）混合，其中第一种液体（10）和第二种液体（20）不互溶，其中第一种化合物（12）可选择与第三种化合物（22）结合、在第二液体（20）中的溶解度高于第二化合物（13）（可选择与第三化合物（22）结合），其中在萃取单元（100）中的第一抽取区（120）中，与混合区（110）流体接触，第一液体（10）或第二液体（20）的至少一部分从萃取单元（100）中连续抽出、其中，第一化合物（12）为 E-环辛烯，第二化合物（13）为 Z-环辛烯，第一液体（10）为有机液体（11），第二液体（20）为水性液体（21），第三化合物（22）为金属盐（23）。本发明进一步提供了一种连续生产这种第一化合物（12）的系统（1）。