methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-formamidoacetate | 89525-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-formamidoacetate
• 英文别名: Methyl (dimethoxyphosphoryl)(formamido)acetate；methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-formamidoacetate
• CAS: 89525-01-9
• 化学式: C₆H₁₂NO₆P
• 分子量: 225.138
• InChiKey: NAAXUIKLBKQILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentanal 、 methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-formamidoacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到methyl (Z)-2-formamido-5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 生成 methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-formamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸（E）-β，γ-烯醇醚的新合成

  摘要：

  通过新方法合成了带有烯醇醚侧链的各种N-保护的氨基酸，这使得在引入N-保护基团和烯醇醚部分时具有极大的通用性。该方法处理Wittig-Horner缩合，得到α，β-脱氢高丝氨酸醚衍生物，然后区域和立体选择性异构化成β，γ-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93464-1

文献信息

• Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized α-2,3-Methanoamino Acid Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe、Ryotaro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380812

  日期：——

  Highly functionalized α-2,3-methanoamino acid esters were prepared by the cyclopropanation of dehydroaspartic acid esters with 2-methoxyfuran or 2-siloxyfuran derivatives. These reactions proceed smoothly in the absence of any catalysts, bases, additives, or solvents.

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。
• An intramolecular oxa-Michael reaction on α,β-unsaturated α-amino-δ-hydroxycarboxylic acid esters. Synthesis of functionalized 1,3-dioxanes
  作者：L. Becerra-Figueroa、S. Movilla、J. Prunet、G. P. Miscione、D. Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c7ob03066e

  日期：——

  A highly diastereoselective intramolecular oxa-Michael reaction on α,β-unsaturated α-amino-δ-hydroxycarboxylic acid esters is presented; 1,3-dioxanes functionalized in positions 2,4 and 6 were obtained in good yields and with excellent selectivities; an experimental and computational study was carried out to understand the reaction course in terms of yields and selectivities. This reaction proceeds

  提出了对α，β-不饱和α-氨基-δ-羟基羧酸酯的高度非对映选择性分子内oxa-Michael反应；以高收率和优异的选择性获得在2,4和6位官能化的1,3-二恶烷。进行了实验和计算研究，以了解产率和选择性方面的反应过程。该反应在温和的反应条件下使用高度亲电子的醛和酮进行。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• New non-proteogenic aminoacids bearing an enol aryl-ether moiety.
  作者：M. Daumas、L. Vo-Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88758-5

  日期：1992.3

  Aminoacids bearing an enol aryl-ether moiety have been synthesized by a new method allowing a great versatility in the introduction of N-protective groups and enol ether functions. This method involves a Wittig-Horner condensation affording alpha,beta-dehydro homoserine ether derivatives, followed by a regio and stereoselective isomerization into the desired E enol ether. Clean deprotection was achieved providing new 2-amino-4-aryloxybut-3(E)-enoic acids 3.
• PREPARATION OF HORNER-WADSWORTH-EMMONS REAGENT: METHYL 2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2- (DIMETHOXY- PHOSPHINYL)ACETATE
  作者：Azuma, Hiroki、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0152

  日期：——