ethyl 2-acetyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate | 38352-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2,2-bis-(but-2-ynyl)-butanoate；2-acetyl-2-prop-2-ynyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2-prop-2-inyl-pent-4-insaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 38352-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AIUFUEFWSHEECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.031 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 间甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gelin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-acetyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化：烯二炔对高取代苯酚的多米诺反应

  摘要：

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100305

文献信息

• SILVER INK
  申请人：PESOLVE CO., LTD.

  公开号：US20160168408A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided is a silver ink including, as a major component, a silver malonate precursor represented by Formula 1 or Formula 2.

  提供的是一种银墨水，其主要成分是由化学式1或化学式2表示的银丙二酸盐前体。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer Enables Photocatalyst-Independent Light-Gated Activation of Co(II)
  作者：Benjamin D. Ravetz、Jason Y. Wang、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.8b04326

  日期：2019.1.4

  Photoredox catalysis can be used to manipulate the redox state of a transition metal complex leading to the desired reactivity. While powerful, obviating the role of the second catalyst would be attractive from the perspective of simplifying the protocol and using visible light to uncover unexpected, enabling reactivity. Herein we report that Co-acetylides, formed in situ, are photoactive complexes

  光氧化还原催化可用于操纵过渡金属络合物的氧化还原状态，从而产生所需的反应性。尽管功能强大，但从简化方案和使用可见光发现意想不到的，可实现反应性的角度来看，消除第二种催化剂的作用将是有吸引力的。在本文中，我们报道原位形成的共乙酰化物是光敏复合物，使用可见光进行配体到金属的电荷转移。净转化过程使用空气稳定的Co（II）络合物作为预催化剂，并诱导Co（I）化学。乙炔是形成Co（I）的电子库，但在催化循环结束时接受电子。取决于电子器件，乙炔的电子性质会导致开关行为或仅引发催化作用。
• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Silver-Mediated [2 + 2 + 1] Cyclization Reaction of Diynes with Elemental Selenium/Sulfur To Synthesize 3,4-Substituted Cyclopenta[<i>c</i>]selenophenes/Cyclopenta[<i>c</i>]thiophenes
  作者：Ye Wang、Yang Yuan、Zongkang Wang、Yingge Gu、Siyi Fu、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02018

  日期：2021.8.6

  An efficient and atom-economical silver-mediated [2 + 2 + 1] cyclization protocol for the synthesis of 3,4-fused-ring-substituted and 2,5-unsubstituted selenophenes or thiophenes has been developed. Two C–Se/C–S bonds and one C–C bond were rapidly constructed in one step. Readily accessible substrates, commercially available elemental selenium/sulfur, and good functional group tolerance make this procedure

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。