1-Hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester | 166318-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166318-79-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₁₁O₁₂P
• 分子量: 731.575
• InChiKey: UKDLSBDHJKYOLB-LDEFKYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester 在 phosphate buffer 作用下， 生成 齐多夫定 、 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl H-phosphonate monoester 、 5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl)-O'-(3-nitrobenzyl) phosphotriester
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2195 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 咪唑 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-Hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2195 - 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homo Dinucleoside-α-hydroxyphosphonate Diesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Analogues 2',3'-Dideoxythymidine and 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Chris Meier、Lothar Habel、Wolfgang Laux、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/15257779508012466

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of a new prodrug system for antiviral nucleosides AZT (1) and ddT (2) based on α-hydroxybenzylphosphonates 3 is described. 3 hydrolyze via different mechanisms yielding the H-phosphonate monoesters 4 or nucleoside monophosphates 5, respectively. 3 were more lipophilic than 1, 2 and showed marked activity against HIV-1/2.

  摘要描述了基于α-羟基苄基膦酸酯3的抗病毒核苷AZT（1）和ddT（2）的新前药系统的合成。3通过不同的机理水解，分别得到H-膦酸酯单酯4或核苷单磷酸5。3个比1个，2个具有更高的亲脂性，并且显示出显着的抗HIV-1 / 2活性。