1,5-bis[(5-hydroxlmethyl)-2-furanyl]-1,4-pentadien-3-one | 1180532-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,5-bis[(5-hydroxlmethyl)-2-furanyl]-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1180532-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZKDYSXGTTVPQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(5-hydroxlmethyl)-2-furanyl]-1,4-pentadien-3-one 在 二甲基砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes

  摘要：

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。

  DOI：

  10.1038/nchem.1609
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-bis[(5-hydroxlmethyl)-2-furanyl]-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  果糖转化为有机染料、聚合物和液体燃料的催化策略

  摘要：

  我们报告了一种从生物质衍生的果糖生产用于有机染料、聚合物和液体燃料行业的多功能平台化学品的过程。通过在丙酮/水溶剂中与非贵金属催化剂（例如，HCl、NaOH）的催化反应，由果糖合成羟醛缩合化学品（HAH）作为平台化学品。然后，选择性反应（例如HAH 分子中的官能团（如烯酮和羟基）的醚化、还原、二聚化）可应用于有机染料和聚醚前体。目标产物的高收率，例如 5-（羟甲基）糠醛 (HMF)（85.9% 来自果糖）和 HAH（86.3% 来自 HMF）通过简单的纯化过程（>99% HAH）顺序脱水和醛醇缩合实现纯度）。非贵金属催化剂的使用、每个反应的高产率以及目标产物的简单纯化使得该过程具有有利的经济性。技术经济分析表明，该工艺以每吨 1958 美元的最低售价 (MSP) 生产 HAH。HAH 产品的 MSP 通过取代其对应物，使有机染料和聚醚市场的应用具有经济可行性，

  DOI：

  10.1039/d0gc01576h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• Towards Improved Biorefinery Technologies: 5‐Methylfurfural as a Versatile C ₆ Platform for Biofuels Development
  作者：Konstantin I. Galkin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201802126

  日期：2019.1.10

  Low chemical stability and high oxygen content limit utilization of the bio‐based platform chemical 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) in biofuels development. In this work, Lewis‐acid‐catalyzed conversion of renewable 6‐deoxy sugars leading to formation of more stable 5‐methylfurfural (MF) is carried out with high selectivity. Besides its higher stability, MF is a deoxygenated analogue of HMF with increased

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。
• Pd/NbOPO₄Multifunctional Catalyst for the Direct Production of Liquid Alkanes from Aldol Adducts of Furans
  作者：Qi-Neng Xia、Qian Cuan、Xiao-Hui Liu、Xue-Qing Gong、Guan-Zhong Lu、Yan-Qin Wang

  DOI：10.1002/anie.201403440

  日期：2014.9.8

  properties of NbOx‐based catalysts in the hydrodeoxygenation of furan‐derived adducts to liquid alkanes. Excellent activity and stability were observed with almost no decrease in octane yield (>90 % throughout) in a 256 h time‐on‐stream test. Experimental and theoretical studies showed that NbOx species play the key role in CO bond cleavage. As a multifunctional catalyst, Pd/NbOPO4 plays three roles

  为了将可再生生物质转化为运输燃料，已经做出了巨大的努力。在本文中，我们报道了基于NbO x的催化剂在呋喃衍生的加合物加氢成液态烷烃中的新颖性质。在256小时的运行时间测试中，观察到优异的活性和稳定性，辛烷值的收率几乎没有下降（整个> 90％）。实验和理论研究表明，NbO x物种在CO键裂解中起关键作用。作为多功能催化剂，Pd / NbOPO 4在羟醛加成物向烷烃的转化中起三个作用：1）贵金属（在这种情况下为Pd）是氢化的活性中心；2）NbO x物种有助于裂解CO键，特别是四氢呋喃环的O键；3）铌基固体酸催化脱水，因此能够在温和条件下将呋喃衍生的加合物定量转化为烷烃。
• Synthesis of biomass-derived feedstocks for the polymers and fuels industries from 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) and acetone
  作者：Hochan Chang、Ali Hussain Motagamwala、George W. Huber、James A. Dumesic

  DOI：10.1039/c9gc01859j

  日期：——

  We show that 5-(hydroxymethyl) furfural (HMF) and acetone can be selectively converted into a range of biomass-derived high molecular weight chemicals in high yield (>90%). HMF was condensed with acetone and purified to produce HMF-Acetone-HMF dimer (HAH). We then selectively synthesized various compounds from HAH by the sequential catalytic reaction pathway of hydrogenation, ring-opening, and hydrodeoxygenation

  我们表明5-（羟甲基）糠醛（HMF）和丙酮可以高产率（> 90％）选择性地转化为一系列生物质衍生的高分子量化学品。将HMF与丙酮缩合并纯化以产生HMF-丙酮-HMF二聚体（HAH）。然后，我们通过氢化，开环和加氢脱氧的顺序催化反应途径，从HAH选择性合成了各种化合物。这些合成的HMF衍生的化学药品通过1D和2D NMR光谱以及高分辨率质谱（HRMS）进行了表征。本文描述的源自HMF的分子可以是聚合物，颜料和石油工业的原料。
• Controlled hydrogenation of a biomass-derived platform chemical formed by aldol-condensation of 5-hydroxymethyl furfural (HMF) and acetone over Ru, Pd, and Cu catalysts
  作者：Elise B. Gilcher、Hochan Chang、George W. Huber、James A. Dumesic

  DOI：10.1039/d1gc04650k

  日期：——

  We studied the hydrogenation at temperatures from 313–393 K of a biomass-derived platform molecule, 5-hydroxymethyl furfural (HMF)-acetone-HMF (HAH) over Pd, Ru, and Cu based catalysts. HAH was selectively hydrogenated to produce partially-hydrogenated monomers (PHAH) over Cu and Ru catalysts and to fully-hydrogenated HAH monomers (FHAH) over the Ru catalyst. Pd based catalysts yielded a mixture of

  我们研究了生物质衍生平台分子 5-羟甲基糠醛 (HMF)-丙酮-HMF (HAH) 在 Pd、Ru 和 Cu 基催化剂上在 313–393 K 温度下的氢化反应。HAH 在 Cu 和 Ru 催化剂上选择性氢化生成部分氢化单体 (PHAH)，在 Ru 催化剂上生成完全氢化 HAH 单体 (FHAH)。基于 Pd 的催化剂产生了部分和完全氢化单体的混合物。集总反应动力学模型用于量化 Ru、Cu 和 Pd 催化剂上氢化的动力学行为。在 Pd 和 Ru 催化剂上展示的 5 步途径包括串联和并联反应步骤，其中 HAH 都依次转化为完全氢化产物部分氢化中间体的串联反应，以及在平行反应中直接转化形成完全氢化的产物。相比之下，Cu 催化剂上的三步路径仅由连续的反应步骤组成，其中最终产物是通过中间产物的系列反应形成的。此外，在 Cu 催化剂上的反应不会氢化 HAH 分子的呋喃环，并产生与在 Pd 和 Ru