5-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one | 1476744-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-6-phenylpyran-2-one；5-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 1476744-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CKHYTPXZMCJONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  433.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one 在 溴苯 、 三(1-萘基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到6-苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes

  摘要：

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo401992d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 顺丁烯二酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes

  摘要：

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo401992d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.