(S)-methyl 2-((S)-2-cyano-2-hydroxyethyl)-3-methylbutanoate | 1165874-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-cyano-2-hydroxyethyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-cyano-4-hydroxy-2-propan-2-ylbutanoate
• CAS: 1165874-75-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: VLTMUXCHUMLSAB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-cyano-2-hydroxyethyl)-3-methylbutanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-tetrahydro-4-isopropyl-5-oxofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。

  公开号：

  WO2009080773A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate 、 氢氰酸 在 (S)-hydroxynitrile lyase 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。

  公开号：

  WO2009080773A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES<br/>[FR] VOIES DE SYNTHÈSE DES AMIDES 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8- ARYL-OCTANOYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010010165A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to a process for the preparation of compounds that are important building blocks in convergent synthesis routes to 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-dialkyl-4-hydroxy-5-amino-8-aryl-octanoyl amides or pharmaceutically acceptable salts thereof, such as the compound Aliskiren, and to a process for the preparation of these octanoyl amides, comprising reacting said building block.

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，这些化合物是重要的构建模块，在收敛合成路线中用于制备2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基-辛酰胺或其药用可接受盐，如阿利司琼（Aliskiren）化合物，以及一种制备这些辛酰胺的过程，包括与所述构建模块发生反应。
• SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20110244531A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to a process for the preparation of compounds that are important building blocks in convergent synthesis routes to 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-dialkyl-4-hydroxy-5-amino-8-aryl-octanoyl amides or pharmaceutically acceptable salts thereof, such as the compound Aliskiren, and to a process for the preparation of these octanoyl amides, comprising reacting said building block.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物是收敛合成路线中重要的构建块，用于制备2(S)，4(S)，5(S)，7(S)-2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基-辛酰胺或其药学上可接受的盐，例如Aliskiren化合物，并涉及一种制备这些辛酰胺的方法，包括反应所述构建块。
• CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：DE LANGE Ben

  公开号：US20130310577A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R 4 being a branched C 3-6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  本文描述了一种制备肾素抑制剂（如阿利司琼）及其有用中间体的方法。该方法引入了一种含氮的中间体，如式（8）的内酯，其中R4为支链C3-6烷基。在内酯或相关中间体的制备中，可以通过从符合式（10）的手性醛开始，控制所需的立体化学构型。
• US8563279B2
  申请人：——

  公开号：US8563279B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009080773A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R4 being a branched C3_6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。