3-ethoxyacrylic acid methyl ester | 41343-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxyacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-ethoxyacrylate；Methyl-β-ethoxyacrylat；methyl 3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 41343-59-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: YAHJGDKGXVOYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyacrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Athoxyvinylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的非对映和对映选择性逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成

  摘要：

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202208185
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 丙炔酸甲酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-ethoxyacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone

  摘要：

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch10462

文献信息

• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• A convenient synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension
  作者：S. Sathishkumar、S. Mahasampathgowri、K.K. Balasubramanian、R. Saiganesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.015

  日期：2015.6

  and useful synthons for the synthesis of Famvir®, an antiviral drug. Simple methods for the preparation of 2-haloalkylidenemalonates are not available. We have developed a novel and non-cumbersome methodology for the synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension of dialkyl (2-alkoxymethylene)malonates, cyanoacetates and 3-alkoxyacrylates with

  2-卤代亚乙基丙二酸酯是高反应性物种，是用于合成抗病毒药物Famvir®的有用合成子。没有制备2-卤代亚烷基丙二酸酯的简单方法。我们已经开发了一种新颖且不麻烦的方法，该方法通过二甲基（2-烷氧基亚甲基）丙二酸酯，氰基乙酸酯和3-烷氧基丙烯酸酯与一个二甲基亚砜基的碳原子延伸来合成2-（2-卤代亚乙基）丙二酸二烷基酯，氰基乙酸酯和卤代巴豆酸酯。
• 一种尿嘧啶绿色生产工艺
  申请人：浙江本立科技股份有限公司

  公开号：CN112645886B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及化学领域，具体提供了一种尿嘧啶的绿色生产工艺，本发明将3‑烷氧基(氨基)丙烯酸酯(酰胺)和尿素碱金属盐环合，再经酸化后转化为尿嘧啶，收率达到95％以上。
• Carboxymethylation of Organic Halides by Palladium Complexes under Mild Conditions
  作者：Masanobu Hidai、Tomoji Hikita、Yoshimasa Wada、Yuzo Fujikura、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.48.2075

  日期：1975.7

  Pd(CO)(PPh3)3, Pd3(CO)3(PPh3)4, Pd3(CO)3(PPh3)3, and PdCl2(PPh3)2 were found to be excellent catalysts for the carboxymethylation of various organic halides under very mild conditions. The carboxymethylation reaction is considered to proceed via acyl complexes as the intermediates.

  钯配合物、Pd(CO)(PPh3)3、Pd3(CO)3(PPh3)4、Pd3(CO)3(PPh3)3 和 PdCl2(PPh3)2 被发现是各种有机物羧甲基化的优良催化剂。卤化物在非常温和的条件下。羧甲基化反应被认为是通过酰基配合物作为中间体进行的。
• Thermal Reaction of Benzimidazolium N-Allylides
  作者：Yoshiro Matsuda、Makoto Yamashita、Kimitoshi Takahashi、Shizuki Ide、Katsura Torisu、Kazuki Furuno

  DOI：10.3987/com-91-s35

  日期：——

  The reaction of benzimidazolium salt (3) and polarized olefins (1a,b,d and 2c) with K2CO3 in CHCl3 gave the corresponding benzimidazolium N-allylides (4a-d). Thermolyses of N-allylides (4a,b) in refluxing xylene afforded the 1,5-dipolar cyclization product, benzopyrroloimidazole (5a), whereas heating of N-allylides (4c,d) resulted in back-donated 1,6-cyclization to give the mesomeric betaines, benzimidazopyridiniumides (7a,b). Treatment of 3 and 2a with K2CO3 in CHCl3 yield directly benzopyrroloimidazole (5b), while similar treatment of 3 with 1c or 2b gave benzopyrrolopyrazines (6a,b).