5-(tert-butyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione | 52532-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (+/-)-5-tert-butyl-5-methyl-hydantoin；5-t-butyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione；5-tert-Butyl-5-methyl-imidazolidin-2,4-dion；5-Tert-butyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52532-02-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09734486
• 分子量: 170.211
• InChiKey: TUBFMGXJOMJBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,3-二甲基-D-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 potassium cyanide 、 乙醇 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-(tert-butyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nitz et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1955, vol. 5, p. 357,358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins
  作者：Ross G. Murray、David M. Whitehead、Franck Le Strat、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b719675j

  日期：——

  5-Substituted and 5,5-disubstituted hydantoins are synthesised from the corresponding aldehydes or ketones, using a one-pot, gallium(III) triflate-catalysed procedure that is compatible with a range of substrates and solvents.

  5-取代和5,5-二取代海因是由相应的醛或酮通过一步法合成，采用与多种底物和溶剂兼容的镓(III)三氟甲磺酸盐催化过程。
• Modified Bucherer-Bergs Reaction for the One-Pot Synthesis of 5,5′-Disubstituted Hydantoins from Nitriles and Organometallic Reagents
  作者：Michael Shipman、Cyril Montagne

  DOI：10.1055/s-2006-949644

  日期：2006.9

  Diverse sets of 5,5'-disubstituted hydantoins can conveniently be made in moderate to good yields (40-92%) by a one-pot process involving treatment of aromatic, heteroaromatic or aliphatic nitriles with an organometallic reagent (RLi or RMgX) followed by KCN/(NH4)(2)CO3.

  通过一锅法，包括用有机金属试剂（RLi 或 RMgX）处理芳香族、杂芳香族或脂肪族腈，然后以中等至良好的产率 (40-92%) 方便地制备不同组的 5,5'-二取代乙内酰脲通过 KCN/(NH4)(2)CO3。
• Hydantoin containing deoxyuridine triphosphatase inhibitors
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US10858344B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Methods and systems for uniform control of bromine concentrations in water
  申请人：——

  公开号：US20030102271A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Reduced stabilization time of oxidation-reduction potential is achieved in a recreational body of water by baseloading bromide ions and dialkylhydantoin prior to biocidal treatment of the water body with N,N′-dihalo-5,5-dialkylhydantoin.

  在用 N,N′-二卤代-5,5-二烷基海因对水体进行杀菌处理之前，先对溴离子和二烷基海因进行基荷处理，从而缩短娱乐水体氧化还原电位的稳定时间。
• Duality of Mechanism in the Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Acid Fluorides
  作者：Roberto Fiammengo、Giulia Licini、Alessia Nicotra、Giorgio Modena、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein

  DOI：10.1021/jo0009393

  日期：2001.8.1