1-(t-butyldimethylsilyl)prop-1-yne | 55630-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyl)prop-1-yne
• 英文别名: 1-t-butyldimethylsilyl-1-propyne；1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-1-yne；(tert-butyldimethyl-1-propynyl)silane；1-(dimethyl-t-butylsilyl)propyne；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl-1-propynyl-；tert-butyl-dimethyl-prop-1-ynylsilane
• CAS: 55630-45-0
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: ZVVPBKWLXJMYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)prop-1-yne 在 溴 作用下， 生成 (E)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-bromopropene
  参考文献：
  名称：

  从菲舍尔卡宾配合物的苯环化反应直接制备差异保护的对苯二酚-铬（三羰基）配合物

  摘要：

  描述了直接从烯基菲舍尔卡宾配合物和炔烃制备差异保护的氢醌-铬（三羰基）配合物的方法。甲氧基卡宾配合物与炔烃的苯环合反应生成氢醌铬三羰基配合物，作为它们的单甲基醚，可以在​​游离芳基羟基上得到保护，并与各种亲电试剂依次或同时反应，包括甲硅烷基氯和三氟甲磺酸酯，酰基和烷基卤化物和酸酐。芳烃配合物获得的产率等于或超过从相同的苯环化反应分离出的苯酚或醌产物的产率，其中三羰基铬已从芳烃氧化释放出来。β-甲硅烷基-烯基配合物与炔烃的反应也可以直接获得差异保护的配合物。这些方法不适用于由芳基卡宾配合物与炔烃的反应制备差异保护的萘并氢醌铬三羰基配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87267-7
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(t-butyldimethylsilyl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling Reaction of 3-Silylpropargyl Carbonates. New Entry into Allene-Yne Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a052

文献信息

• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Neil J. Fitzmaurice、W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87381-2

  日期：1985.4

  The regioselectivity of hydrocyanation of silylalkynes can be controlled by varying the size of the groups attached to silicon leading, for example, to efficient preparations of E-3-trialkylsilyl-2-alkyl-2-alkenenitriles. High yields of the silylalkene nitriles can be obtained by using either acetone cyanohydrin or hydrogen cyanide as reagents.

  可以通过改变与硅相连的基团的大小来控制甲硅烷基炔烃的氢氰化的区域选择性，所述硅导致例如高效制备E -3-三烷基甲硅烷基-2-烷基-2-烯腈。通过使用丙酮氰醇或氰化氢作为试剂，可以获得高产率的甲硅烷基烯烃腈。
• Silicon electronic effect in the Pauson–Khand reaction of alkynylsilanes with allenes
  作者：Frédéric Antras、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01750-6

  日期：2001.11

  The β-effect of silicon was shown to be a determining factor for the regioselectivity of the Pauson–Khand reaction of alkynylsilanes with allenes. This electronic effect accounts for the formation of 3-trimethylsilyl-4-alkylidenecyclopentenones observed from monosubstituted allenes.

  硅的β效应被证明是炔基硅烷与丙二烯的Pauson-Khand反应的区域选择性的决定因素。该电子效应解释了从单取代的亚丙基中观察到的3-三甲基甲硅烷基-4-亚烷基环戊烯烯酮的形成。
• Tuning of Regioselectivity in the Coupling Reaction Involving Allenic/Propargylic Palladium Species
  作者：Shengming Ma、Aibin Zhang

  DOI：10.1021/jo0111098

  日期：2002.4.1

  Two different types of coupling patterns for the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of allenic/propargylic zinc reagents with organic halides or propargylic carbonates (acetate) with the corresponding organometallic reagents were observed. After studying the controlling factors on the regioselectivity of this reaction, we demonstrated that the steric hindrance of both reactants and the types of organic

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。
• Regio- and stereo-chemical control in the nickel-catalysed addition of HCN to alkynes. A simple synthesis of (E)-2-alkyl-3-trialkylsilylalk-2-enenitriles
  作者：Gary D. Fallon、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/c39850000004

  日期：——

  it is p ossible to control, to a high degree, the regiochemical outcome of nickel(0)-catalysed hydrocyanations of alk-1-ynes: the crystal structure of one adduct is included which establishes that the stereochemical outcome of the reaction is a result of addition of HCN to the alkyne to give an (E)-product; overall, these results constitute a simple method for the preparation of (E)-2-alkyl-3-trialk

  通过改变与alk-1-ynes相连的硅取代基的空间体积，可以高度控制镍（0）催化的alk-1-ynes氢氰化的区域化学结果：一种晶体的结构包括加合物，其确定反应的立体化学结果是向炔烃中添加HCN以产生（E）产物的结果；总的来说，这些结果构成了制备（E）-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基烷基-2-烯醇的简单方法。
• Direct Alkenylation and Alkylation of Pyridone Derivatives by Ni/AlMe₃ Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Hiroaki Idei、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja907214t

  日期：2009.11.11

  derivatives are achieved through inter- and intramolecular insertion of alkynes, 1,3-dienes, and alkenes into the C(6)-H bond by nickel/AlMe(3) catalysis. Coordination of the heterocycles to the Lewis acid cocatalyst through their basic carbonyl oxygen is considered to be responsible for the regioselective activation of the C-H bonds, probably through oxidative addition to nickel(0).

  2-吡啶酮衍生物的区域选择性烯基化和烷基化是通过在镍/AlMe(3) 催化下将炔烃、1,3-二烯和烯烃插入 C(6)-H 键的分子间和分子内实现的。杂环通过它们的碱性羰基氧与路易斯酸助催化剂的配位被认为是导致 CH 键的区域选择性活化的原因，可能是通过氧化加成到镍 (0)。